(1'S,6'S)-4-[2',2',6'-trimethyl-6'-(2''-hydroxy-4'',5''-methylenedioxyphenylvinyl)cyclohexyl]-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,6'S)-4-[2',2',6'-trimethyl-6'-(2''-hydroxy-4'',5''-methylenedioxyphenylvinyl)cyclohexyl]-2-butanone
• 英文别名: 4-[(1S,2R)-2-[(E)-2-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BNKOJBXNOJQYHJ-JTAIHKRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-methylenedioxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (1'S,6'S)-4-[2',2',6'-trimethyl-6'-(2''-hydroxy-4'',5''-methylenedioxyphenylvinyl)cyclohexyl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。