丹酚酸F | 158732-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 丹酚酸F
• 英文名称: (E)-3-(2-((E)-3,4-dihydroxystyryl)-3,4-dihydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(2-(trans-3,4-dihydroxystyryl)-3,4-dihydroxyphenyl)acrylic acid；salvianolic acid F；2-(3,4-dihydroxyphenylethenyl)caffeic acid；(E)-3-[2-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 158732-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: PULWRMOKQNWQBD-LZSLGQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（极少量）、甲醇（极少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面， Salvianolic acid F 是一种丹参酚酸。 Salvianolic Acids 是丹参中最为有效且含量最为丰富的化合物之一，展现出优异的抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹酚酸F 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(R)-1-(allyloxy)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)-1-oxopropan-2-yl 3-(3,4-bis(allyloxy)-2-((E)-3,4-bis(allyloxy)styryl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由丹参素钠合成（+）-丹酚酸A

  摘要：

  （+）-丹酚酸A是传统中药丹参中活性最高的成分之一，已通过10步合成，总收率为6.5％。从廉价的原香草醛和丹参素钠（在我们的小组中通过不对称催化合成）开始，该过程包括以下内容：Wittig反应可得到具有绝对E-构型的所需产物，AlCl 3脱甲基反应的产率令人满意，以及对烯丙基基团进行实际的脱保护以提供最终产物（+）-丹酚酸A。当前的合成技术具有使用廉价的起始原料，反应条件温和的优势，并且具有用于大规模合成的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 丹酚酸F
  参考文献：
  名称：

  天然产物Salvianolic Acid F的新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物Salvianolic Acid F的新合成方法。以4‑甲基儿茶酚为原料，先经羟基保护，再进行甲基自由基反应后与三苯基膦反应，得式7磷鎓盐；以邻香草醛为原料，经羟基保护，溴化，羟基脱保护，羟基的甲基保护脱除，再羟基保护，得式5化合物；由式5化合物与式7磷鎓盐经Wittig反应后，在正丁基锂作用下，锂卤交换，再与N,N‑二甲基甲酰胺反应，得式3化合物；式3化合物和式4磷酸酯经HWE人名反应得式2化合物；通过羟基脱保护，甲酯水解后得Salvianolic Acid F。本发明的合成路线具有新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，副反应少，收率高且重复性好优点。

  公开号：

  CN107266304B

文献信息

• The total synthesis of salvianolic acid F
  作者：Vincent Dalla、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00321-x

  日期：1999.5

  An expeditious synthesis of salvianolic acid F 2 is described in 10% overall yield. Tetramethyl salvianolic acid F 3 was obtained in six steps in 39% overall yield and was converted into the target molecule using boron tribromide in 26% yield.

  以10％的总收率描述了快速合成丹酚酸F 2的方法。通过六步获得四甲基丹酚酸F 3，总产率为39％，并使用三溴化硼将其转化为目标分子，产率为26％。
• Chemical conversions of salvianolic acid B by decoction in aqueous solution
  作者：Hyoung Jae Lee、Jeong-Yong Cho、Jae-Hak Moon

  DOI：10.1016/j.fitote.2012.06.015

  日期：2012.10

  Salvianolic acid B (Sal B) is the most abundant phenolic compound in Salvia miltiorrhiza, which has been widely used for the treatment of cardiovascular diseases in Oriental medicine. To elucidate structure of the converted compounds of Sal B by decoction in aqueous solution, Sal B (200 mg) was decocted in an aqueous solution (200 mL) at pH 4.9 and the decocted solution was purified by Sephadex LH-20

  丹酚酸B（Sal B）是丹参中含量最丰富的酚类化合物，在东方医学中已被广泛用于治疗心血管疾病。为了通过在水溶液中煎煮来阐明Sal B转化化合物的结构，将Sal B（200 mg）在pH 4.9的水溶液（200 mL）中煎煮，并将煎煮的溶液通过Sephadex LH-20柱色谱法纯化并制备HPLC。分离出13种转化的化合物，并通过NMR和MS确定化学结构。除了先前报道的4种化合物通过水煎制而成的Sal B转化产物外，首次报道了9种化合物具有从水煎Sal B溶液中分离出的化合物的完整结构，并且其中三种化合物被确定为新化合物。此外，
• Towards the first synthesis of salvianolic acid F: An unexpected intramolecular Diels-Alder cyclisation
  作者：Vincent Dalla、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01896-6

  日期：1998.11

  The reaction of tetramethylsalvianolic acid F 3 with BBr3 led to the expected salvianolic acid F 2 in 10% yield. 2 underwent Diels-Alder cyclisation to 5 or cyclisation to benzofuran 6 depending on the reaction conditions.

  四甲基水杨酸F 3与BBr 3的反应产生预期的水杨酸F 2，产率为10％。根据反应条件，将2进行Diels-Alder环化至5或环化至苯并呋喃6。
• COMPOUNDS OBTAINED FROM SALVIA SPECIES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP1089747A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• COMPOUNDS OBTAINED FROM i SALVIA SPECIES /i HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP1206255A1

  公开（公告）日：2002-05-22