(E)-3-(2-((E)-3,4-dimethoxystyryl)-3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid | 96552-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(2-((E)-3,4-dimethoxystyryl)-3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: tetramethyl salvianolic acid F；tetramethylsalvianolic acid F；(E)-3-[2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dimethoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 96552-45-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: OJYFFGDYVAMKJX-PIHCAMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-((E)-3,4-dimethoxystyryl)-3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次合成丹酚酸F：意想不到的分子内Diels-Alder环化反应

  摘要：

  四甲基水杨酸F 3与BBr 3的反应产生预期的水杨酸F 2，产率为10％。根据反应条件，将2进行Diels-Alder环化至5或环化至苯并呋喃6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01896-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-hydroxymethyl-2,3,3',4'-tetramethoxystilbene 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-3-(2-((E)-3,4-dimethoxystyryl)-3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  丹酚酸F的全合成

  摘要：

  以10％的总收率描述了快速合成丹酚酸F 2的方法。通过六步获得四甲基丹酚酸F 3，总产率为39％，并使用三溴化硼将其转化为目标分子，产率为26％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00321-x

文献信息

• A new expeditious synthesis of the core scaffold of salvianolic acid F trough a one-pot sequential Heck coupling catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquids
  作者：Antonio Monopoli、Michele Casiello、Caterina Fusco、Lucia D'Accolti、Francesco Iannone、Angelo Nacci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122193

  日期：2022.1

  A new expeditious synthesis of tetramethyl salvianolic acid F is presented. Starting from the naturally occurring veratrole, the target molecule is easily obtained in a one-pot mode via a sequential double Heck coupling catalyzed by palladium nanoparticles dispersed in ionic liquids. The present method involves the chemoselective displacement of two different halogen atoms present on the veratrole

  提出了一种新的四甲基丹酚酸 F 的快速合成方法。从天然存在的藜芦醇开始，通过分散在离子液体中的钯纳米颗粒催化的顺序双 Heck 偶联，可以一锅法轻松获得目标分子。本方法涉及对藜芦环上存在的两种不同卤素原子的化学选择性置换，并限制了繁琐的实验程序的需要。可以实现 66% 的总产量，据我们所知，这是迄今为止文献中最好的结果之一。该协议还可以为合成具有潜在生物活性的非天然类丹酚化合物开辟道路。
• Synthesis of (+)-salvianolic acid A from sodium Danshensu
  作者：Kai Xu、Hao Liu、Delong Liu、Cheng Sheng、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.044

  日期：2018.10

  (+)-Salvianolic acid A, one of the most active components in the traditional Chinese medicine Danshen, has been synthesized over 10 steps in 6.5% overall yield. Starting from inexpensive ortho-vanillin and sodium Danshensu (synthesized via asymmetric catalysis in our group), the process consists of the following: A Wittig reaction that gives the desire product with absolute E-configuration, a demethylation

  （+）-丹酚酸A是传统中药丹参中活性最高的成分之一，已通过10步合成，总收率为6.5％。从廉价的原香草醛和丹参素钠（在我们的小组中通过不对称催化合成）开始，该过程包括以下内容：Wittig反应可得到具有绝对E-构型的所需产物，AlCl 3脱甲基反应的产率令人满意，以及对烯丙基基团进行实际的脱保护以提供最终产物（+）-丹酚酸A。当前的合成技术具有使用廉价的起始原料，反应条件温和的优势，并且具有用于大规模合成的潜力。
• The asymmetric total synthesis of (+)-salvianolic acid A
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.070

  日期：2016.8

  An asymmetric synthesis of (+)-salvianolic acid A with cardioprotective properties, has been accomplished in a convergent manner in eight steps and 10.6% overall yield. This synthesis features an asymmetric addition of organometallics to optically pure 2,3-epoxypropionate in the presence of BF3·Et2O, Ru(III)-catalyzed directed CH olefination, and I2-catalyzed isomerization reaction.

  具有收敛性的（+）-丹酚酸A的不对称合成以八步收敛的方式完成，总收率为10.6％。该合成的特征是在BF 3 ·Et 2 O，Ru（III）催化的定向C H烯烃化和I 2催化的异构化反应的存在下，将有机金属化合物不对称地添加到光学纯的2,3-环氧丙酸酯中。
• Tetrahedron 2016, 72, 5047-5050
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of salvianolic acid F
  作者：Vincent Dalla、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00321-x

  日期：1999.5

  An expeditious synthesis of salvianolic acid F 2 is described in 10% overall yield. Tetramethyl salvianolic acid F 3 was obtained in six steps in 39% overall yield and was converted into the target molecule using boron tribromide in 26% yield.

  以10％的总收率描述了快速合成丹酚酸F 2的方法。通过六步获得四甲基丹酚酸F 3，总产率为39％，并使用三溴化硼将其转化为目标分子，产率为26％。