(+)-1-[(1R,3R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl]ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1-[(1R,3R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl]ethan-1-ol
• 英文别名: endo-4-(1-hydroxyethyl)-2-carene；(+)-4-(1-hydroxyethyl)carene-2；[(1r,3r,6s)-4,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl]-1-ethanol；1-[(1R,3R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]hept-4-enyl]ethanol
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: BOLINPLOSJXBAC-HUAZRZQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-[(1R,3R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl]ethan-1-ol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{(1R,3R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl}ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Initial Synthesis of Diastereomeric Pyran Spirooxoindolinones Based on (–)-Carvone and (+)-3-Carene

  摘要：

  首次合成了基于(+)-3-蒈烯和(–)-香芹酮转化产物的非对映异构体2′-氨基-3′-氰基-6′-甲基-2-氧代螺[吲哚啉-3,4′-吡喃]-5′-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0877-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-1-[(1R,3R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Initial Synthesis of Diastereomeric Pyran Spirooxoindolinones Based on (–)-Carvone and (+)-3-Carene

  摘要：

  首次合成了基于(+)-3-蒈烯和(–)-香芹酮转化产物的非对映异构体2′-氨基-3′-氰基-6′-甲基-2-氧代螺[吲哚啉-3,4′-吡喃]-5′-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0877-0

文献信息

• New reactions of isoprenoid olefins with aldehydes promoted by Al2O3-SiO2 catalysts
  作者：Nariman F. Salakhutdinov、Konstantin P. Volcho、Irina V. Il'ina、Dina V. Korchagina、Ludmila E. Tatarova、Vladimir A. Barkhash

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00977-6

  日期：1998.12

  Wide-pored β-zeolite or natural clay askanite-bentonite, when used as catalysts to perform reactions of terpene olefin derivatives with aldehydes, provide unusual transformations yielding new polyheterocyclic compounds.

  当用作催化剂进行萜烯烯烃衍生物与醛的反应时，宽孔β沸石或天然粘土石棉膨润土可提供不同寻常的转化，生成新的多杂环化合物。
• Double heterocyclization in the reaction of unconjugated dienes and hydroxyolefins with salicylaldehyde on the askanite-bentonite clay
  作者：Konstantin P Volcho、Dina V Korchagina、Nariman F Salakhutdinov、Vladimir A Barkhash

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01318-4

  日期：1996.8

  The reaction of salicylaldehyde with some dienes and hydroxyolefins of natural origin on the askanite-bentonite clay under mild conditions was shown to lead to a double heterocyclization forming compounds with the xanthene framework, condensed with tetrahydropyran or tetrahydrofuran rings.

  在温和的条件下，水杨醛与天然的二烯和天然来源的二烯烃和羟烯烃在温石棉-膨润土上的反应显示可导致形成具有hetero吨骨架的双杂环形成化合物，并与四氢吡喃或四氢呋喃环缩合。
• Quantitative 2H NMR spectroscopy
  作者：Yu. K. Grishin、I. P. Gloriozov、S. M. Gerdov、V. A. Roznyatovsky、L. L. Frolova、A. V. Kuchin、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1007/s11172-008-0223-4

  日期：2008.8

  The selectivity of deuterium distribution between the nonequivalent positions in 3-carene ( 1 ), 4-α-acetyl-2-carene ( 2 ), and 4-(1-hydroxyethyl)-2-carene ( 3 ) has been measured by 2H-1H} NMR spectroscopy at the natural abundance of deuterium. These “H/D-isotope portraits” were shown to be typical of terpenes and terpenoids produced in plants via the biosynthetic DXP pathway. The mechanism of acylation

  的非等效位置之间的氘分布的3-蒈烯（选择性 1 ），4-α-乙酰基-2-蒈烯（ 2 ），和4-（1-羟乙基）-2-蒈烯（ 3 ）已被测量的2氘的自然丰度下的H- 1 H} NMR光谱。这些“ H / D同位素肖像”显示为 通过 生物合成DXP途径在植物中产生的萜烯和类萜的典型特征 。通过密度泛函理论方法（PBE官能，TZ2p基集）研究了 1 的酰化机理 。化合物 1中 的六元环 是平面的。但是， 内 亲电子对这个环的攻击在动力学和热力学上都更有利。从实验和理论上都表明，在第二反应步骤中，氢原子的消除从三元环的 反 位置在C（2）原子上立体选择性地进行， 并且在羰基的明显亲核协助下发生。
• Volcho; Korchagina; Salakhutdinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 3, p. 450 - 451
  作者：Volcho、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Volcho; Korchagina; Gatilov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 607 - 618
  作者：Volcho、Korchagina、Gatilov、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——