menthyldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: [[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-phenylphosphoryl]benzene
• 化学式: C₂₂H₂₉OP
• 分子量: 340.445
• InChiKey: BPCNGVCAHAIZEE-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代薄荷脑 、 二苯基氯化膦 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 menthyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  对经典手性格氏试剂（1R，2S，5R）-氯化薄荷基镁的新见解。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602091

文献信息

• Ready Approach to Organophosphines from ArCl via Selective Cleavage of C–P Bonds by Sodium
  作者：Jingjing Ye、Jian-Qiu Zhang、Yuta Saga、Shun-ya Onozawa、Shu Kobayashi、Kazuhiko Sato、Norihisa Fukaya、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00295

  日期：2020.7.27

  mechanism of sodium phosphide R2PNa and other alkali metal phosphides R2PM (M = Li and K) have been studied. R2PNa could be prepared, accurately and selectively, via the reactions of SD (sodium finely dispersed in mineral oil) with phosphinites R2POR′ and chlorophosphines R2PCl. R2PNa could also be prepared from triarylphosphines and diarylphosphines via the selective cleavage of C–P bonds. Na was superior

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph
• Stereochemistry of Nucleophilic Substitution of Menthyl Derivatives with Anion of Diphenylphosphine Oxide by an Action of Sodium Dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate
  作者：Mitsuji Yamashita、Yukio Soeda、Nobuyoshi Suzuki、Manabu Yamada、Kenji Tsunekawa、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1871

  日期：1983.6

  The reaction of an anion of diphenylphosphine oxide prepared by the action of sodium dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on the oxide with various menthyl or neomenthyl halides and sulfonates were studied to clarify the sterochemistry of the substitution. The reaction gave neomenthyl- and methyl-diphenylphosphine oxide in ratios from 100 : 0 to 0 : 100.

  研究了由二苯基磷氧化物的阴离子与各种薄荷基或新薄荷基卤化物和磺酸盐反应，以阐明取代反应的立体化学。该反应生成的新薄荷基和甲基二苯基磷氧化物的比例范围从100:0到0:100。
• Nucleophilic Substitution with Phosphide Anions Prepared by an Action of Sodium Dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on Phosphorus Compounds
  作者：Mitsuji Yamashita、Nobuyoshi Suzuki、Manabu Yamada、Yukio Soeda、Hiroaki Yamashita、Kaname Nakatani、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.219

  日期：1983.1

  Phosphide anions, prepared by an action of sodium dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on derivatives of phosphine, phosphine oxide, or phosphorus esters, react with primary and secondary alkyl halides to produce phosphine derivatives having a newly formed phosphorus-carbon bond. The reactivity increases in the order of chloride

  通过二氢化双（2-甲氧基乙醇）铝酸钠对膦、氧化膦或磷酯的衍生物的作用制备的磷化物阴离子与伯和仲烷基卤反应生成具有新形成的磷-碳键的膦衍生物。反应性按氯化物的顺序增加
• YAMASHITA, MITSUJI;SUZUKI, NOBUYOSHI;YAMADA, MANABU;SOEDA, YUKIO;YAMASHIT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 219-222
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、SUZUKI, NOBUYOSHI、YAMADA, MANABU、SOEDA, YUKIO、YAMASHIT+

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, MITSUJI;SOEDA, YUKIO;SUZUKI, NOBUYOSHI;YAMADA, MANABU;TSUNEKAW+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1871-1872
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、SOEDA, YUKIO、SUZUKI, NOBUYOSHI、YAMADA, MANABU、TSUNEKAW+

  DOI：——

  日期：——