乙二醇二乙酸酯 | 111-55-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙二醇二乙酸酯
• 中文别名: 二乙酸乙二酯；二乙酸伸乙酯；单甘醇；乙二醇二醋酸酯；二乙酸乙二醇酯；1,2-乙二醇二乙酸酯；EGDA
• 英文名称: ethylene glycol diacetate
• 英文别名: 1,2-ethyl diacetate；2-acetyloxyethyl acetate
• CAS: 111-55-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD00008718
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41 °C (lit.)
• 沸点：
  186-187 °C (lit.)
• 密度：
  1.104 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.04 (vs air)
• 闪点：
  198 °F
• 溶解度：
  160g/l
• 介电常数：
  37.7（25℃）
• LogP：
  0.1 at 40℃
• 物理描述：
  Ethylene glycol diacetate is a colorless liquid with a mild pleasant odor. Density 9.2 lb /gal. Flash point 191°F. Boiling point 369°F. Combustible but requires some effort to ignite. Used in the manufacture of perfumes, printing ink, lacquers and resins.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 气味：
  SLIGHT ODOR OF ETHYL ACETATE
• 味道：
  BITTER
• 蒸汽密度：
  5.04 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  7.74X10-2 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  900 °F (482 °C)
• 分解：
  When heated to decomp, it emits acrid smoke and fumes.
• 燃烧热：
  -11,000 BTU/LB= -6,000 CAL/G= -250X10+5 J/KG (EST)
• 汽化热：
  133 BTU/LB= 74 CAL/G= 3.1X10+5 J/KG (LATENT)
• 表面张力：
  20 DYNES/CM= 0.020 NEWTON/M @ 20 °C (EST)
• 气味阈值：
  0.093 ppm (threshold odor concn, absolute perception limit) /purity of sample not specified/
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.415 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1002;1007;1007;1007;1007;1008;1008;1009;1010;1010;1010;1011;1006
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与碱、酸、氧化剂和还原剂接触。它是可燃性液体，对金属无腐蚀作用，可以存放在铁、软钢或铝制容器中，但不宜使用铜制容器，因为分解产生的乙酸会对铜造成腐蚀。 2. 化学性质：具有酯的一般化学性质，在苛性碱和无机酸的存在下容易水解，生成乙二醇和乙酸。同时，它还容易发生醇解反应。 3. 存在于主流烟气中。 4. 老鼠口服LD₅₀为6.86g/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

他们/乙二醇烷基（和芳基）酯/在体内容易被皂化成乙二醇和相应的有机酸。

THEY /ETHYLENE GLYCOL ALKYL (& ARYL) ESTERS/ ARE READILY SAPONIFIED IN THE BODY TO GLYCOL & THE CORRESPONDING ORGANIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中潜在毒性效应是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

症状学：1. 中枢神经系统抑制，表现为短暂的兴奋、醉酒、共济失调和眩晕，进而发展为昏迷，最终可能伴有或不伴有短暂的抽搐期。死亡原因是呼吸停止或可能是心血管崩溃...... 3. 恶心、呕吐、腹痛、脱水、虚弱、肌肉疼痛。4. 过度换气可能是代谢性酸中毒或肺水肿的迹象。5. ...... 手足抽搐或其他低钙血症性手足搐搦的迹象。6. 腰痛、蛋白尿、血尿、少尿发展至无尿。7. 急性肾功能衰竭伴尿毒症、周围性水肿、腹水、肺水肿、嗜睡、发绀、昏迷，7至10天内死亡。/乙二醇/

SYMPTOMATOLOGY: 1. CENTRAL NERVOUS DEPRESSION CHARACTERIZED BY TRANSIENT EXHILARATION, DRUNKENNESS, ATAXIA, AND VERTIGO, PROGRESSING TO STUPOR AND FINALLY COMA, WITH OR WITHOUT A TRANSIENT PERIOD OF CONVULSIONS. DEATH FROM RESPIRATORY ARREST OR PERHAPS CARDIOVASCULAR COLLAPSE ... 3. NAUSEA, VOMITING, ABDOMINAL PAIN, DEHYDRATION, WEAKNESS, MUSCLE TENDERNESS. 4. HYPERPNEA MAY INDICATE EITHER METABOLIC ACIDOSIS OR PULMONARY EDEMA. 5. ... CARPOPEDAL SPASM OR OTHER SIGNS OF HYPOCALCEMIC TETANY. 6. LUMBAR PAIN, ALBUMINURIA, HEMATURIA, OLIGURIA PROGRESSING TO ANURIA. 7. ACUTE RENAL FAILURE WITH UREMIA, PERIPHERAL EDEMA, ASCITES, PULMONARY EDEMA, DROWSINESS, CYANOSIS, COMA, AND DEATH IN 7 TO 10 DAYS. /ETHYLENE GYLCOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

没有记录对人类有害的影响。

NO INJURIOUS EFFECTS ON HUMAN BEINGS HAVE BEEN RECORDED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

动物急性经口毒性低，即使静脉给药也不会导致肾脏水样变性。

ACUTE ORAL TOXICITY TO ANIMALS IS LOW AND EVEN WHEN GIVEN INTRAVENOUSLY IT DOES NOT CAUSE HYDROPIC DEGENERATION OF KIDNEYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

经口服给药，对于大鼠而言，导致肾脏损伤的最小重复剂量为每日6克/千克，以5%的浓度在饮水中连续给予7天。部分动物在7至114天内死亡。

BY ORAL ADMINISTRATION, FOR RATS, THE MINIMAL REPEATED DOSE TO PRODUCE KIDNEY DAMAGE WAS 6 G/KG DAILY, IN 5% CONCENTRATION IN DRINKING WATER FOR 7 DAYS. SOME ANIMALS DIED IN 7-114 DAYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915390090
• RTECS号：
  KW4025000
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H412,H227
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源，防止阳光直射，并保持容器密封。应与碱类、氧化剂、醇类等分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙二醇二乙酸酯；乙二醇二醋酸酯
化学品英文名称：	Ethylene glycol diacetate；Glycol diacetate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-55-7
分子式：	C 6 H 10 O 4
分子量：	146.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙二醇二乙酸酯；乙二醇二醋酸酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。对皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：二氧化碳、干粉、抗溶性泡沫、水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	88．3
自燃温度(℃)：	482
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类、还原剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	作业工人应戴口罩。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色低挥发性液体，具有醋酸酯类的芳香味。
pH：
熔点(℃)：	-31
沸点(℃)：	190～191
相对密度(水=1)：	1．063(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	5．04
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／38．3℃
燃烧热(kJ/mol)：	3653
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	88．3
引燃温度(℃)：	482
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 10 O 4
分子量：	146.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于醇、醚、苯。
主要用途：	作为溶剂，用于制造油漆、粘合剂和除漆剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属微毒类 LD50：6860mg／kg(大鼠经口)；8480mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经眼： 500mg，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色液体。其熔点为-31℃，沸点在190-191℃之间，相对密度为1.1063（20/20℃），折光率为1.4159，闪点为82℃。它能够与乙醇、乙醚和苯混溶，并能溶解于7份水中。

用途： 该物质可用作油类、纤维素酯类以及炸药的溶剂。此外，它还用作溶剂，并广泛应用于有机合成中。

生产方法： 由1,2-二溴乙烷与乙酸钾反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二乙酸酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.5h， 以51%的产率得到2-氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  AcO-7邻近小组参与的实验证据

  摘要：

  二乙酸二醇酯与无水氯化铝在约100°的反应导致仅一个乙酰氧基被氯置换。氧18标记的研究表明，这些置换发生在乙氧基ium中间体上，并提供了直接证据证明七元环乙氧肟离子干预了1,4-丁二醇二乙酸酯中氯的乙酸置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87685-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 在 一氧化碳 、 氢气 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 175.0 ℃ 、7.3 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 乙二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸乙烯的生产方法

  摘要：

  本发明涉及醋酸乙烯的生产方法，主要解决醋酸甲酯先后经羰基化、裂解路线制备醋酸乙烯时醋酸乙烯的收率和选择性低的问题。通过采用醋酸乙烯的生产方法，包括以下步骤：醋酸甲酯羰基化获得双醋酸亚乙酯；双醋酸亚乙酯经裂解获得醋酸乙烯；所述羰基化催化剂采用SiO2、Al2O3或者其混合物为载体，活性组分包括选自铂簇金属的至少一种、选自准金属元素至少一种、以及选自IIB和镧系金属元素中的至少一种金属元素的技术方案，较好的解决了该技术问题，可用于醋酸乙烯的工业生产中。

  公开号：

  CN105585497B
• 作为试剂：
  描述：

  sodium acetate 、 1,2-二氯乙烷 在 乙二醇二乙酸酯 作用下， 生成 乙二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  DE332677

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055627A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的N-杂环羧酰胺和相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病（例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病）的方法。
• Silver Triflate Catalyzed Acetylation of Alcohols, Thiols, Phenols, and Amines
  作者：Debashis Chakraborty、Rima Das

  DOI：10.1055/s-0030-1259999

  日期：2011.5

  variety of alcohols, thiols, phenols, and amines were subjected to acetylation reaction using acetic anhydride in the presence of catalytic quantity of silver triflate. The method described has a wide range of applications, proceeds under mild conditions, does not involve cumbersome workup, and the resulting products are obtained in high yields within a reasonable time. acetylation - silver triflate -

  在催化量的三氟甲磺酸银存在下，使用乙酸酐对各种醇，硫醇，酚和胺进行乙酰化反应。所描述的方法具有广泛的应用，在温和的条件下进行，不涉及繁琐的后处理，并且在合理的时间内以高收率获得了所得产物。 乙酰化-三氟甲磺酸银-醇-苯酚-硫醇-胺
• Yttria-Zirconia Based Lewis Acid: An Efficient and Chemoselective Catalyst for Acylation Reactions
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Mandar S. Bodas、Mohan K. Dongare

  DOI：10.1055/s-2001-10778

  日期：——

  Yttria-zirconia based strong Lewis acid efficiently catalyzes acylation of alcohols, amines and thiols under environmentally safe, heterogeneous reaction conditions with high selectivity and in excellent yields.

  基于氧化钇-氧化锆的高强度路易斯酸，在环保、多相反应条件下，高效催化醇、胺和硫醇的酰化反应，具有高选择性和极佳的产率。
• Montmorillonite K-10 and KSF as remarkable acetylation catalysts
  作者：Ai-Xiao Li、Tong-Shuang Li、Tian-Hui Ding

  DOI：10.1039/a703389c

  日期：——

  Montmorillonite K-10 and KSF catalyse the acetylation of alcohols, thiols, phenols and amines with acetic anhydride in excellent yield.

  蒙脱土K-10与KSF催化醇类、硫醇、酚类及胺类与乙酸酐的乙酰化反应，产率极佳。
• Synthesis, Characterization and Application of Poly(4-vinylpyridine)-Supported Brønsted Acid as Reusable Catalyst for Acetylation Reaction
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Papia Dutta、Ruli Borah

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.225

  日期：2011.1.20

  Poly(4-vinylpyridine)-supported $Br\phi}nsted$ acids (P4VP-HX) were prepared by wet impregnation technique. These supported acids were found as efficient heterogeneous green catalysts for acetylation of alcohol, amine and phenol with different catalytic activities. The wide application of P4VP-HX as reusable solid acid catalyst in organic reactions is possible because of its simple preparation and handling, stability, simple work up procedure.

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的布伦斯特酸性催化剂（P4VP-HX）是通过湿法浸渍技术制备的。这些负载型酸催化剂被发现是用于醇、胺和酚的乙酰化反应的高效异相绿色催化剂，并表现出不同的催化活性。由于其简单的制备和操作、稳定性以及简化的后处理过程，P4VP-HX作为可重复使用的固体酸催化剂在有机反应中的广泛应用成为可能。

表征谱图