4-amino-1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-carbonyl-6,7-dimethoxyquinolin-2-ylmethyl]-4H-1,2,4-triazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-carbonyl-6,7-dimethoxyquinolin-2-ylmethyl]-4H-1,2,4-triazolium bromide
• 英文别名: 4-amino-1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxyquinolin-2-ylmethyl]-4H-1, 2,4-triazolium bromide；4-amino-1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxyquinolin-2-ylmethyl]-4H-1,2,4-triazolium bromide；Ethyl 2-[(4-amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)methyl]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate;bromide
• 化学式: Br*C₂₅H₂₈N₅O₆
• 分子量: 574.431
• InChiKey: BPQUOARWFGOGSK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-carbonyl-6,7-dimethoxyquinolin-2-ylmethyl]-4H-1,2,4-triazolium bromide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Processes for production of quinoline or quinazoline derivatives and

  摘要：

  制备喹啉或喹唑啉衍生物及其中间体的工艺 本发明提供了一种制备式（2）化合物的工艺，该化合物具有抗炎作用。该工艺包括将式（3）化合物或其盐与4-氨基-1,2,4-三唑反应，得到式（1）化合物或其盐并脱氨化，以及中间体化合物（1）。在上述式子中，Y代表N或C-G，其中G代表羧基，可以酯化或酰胺化，酰基，可以被保护的羟基烷基或卤素；环A和环B可以被取代；k等于0或1；X代表一个离去基团。

  公开号：

  US05698699A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3',4,4'-5-tetramethoxybenzophenone 在 盐酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 异丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-amino-1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-carbonyl-6,7-dimethoxyquinolin-2-ylmethyl]-4H-1,2,4-triazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Process development of a disease-modifying antirheumatic drug, TAK-603, based on optimization of Friedel–Crafts reaction and selective substitution of a triazole ring

  摘要：

  A practical method for the preparation of TAK-603, an antirheumatic drug, has been developed. As a result of optimizing the Friedel-Crafts reaction in the presence of SnCl4/POCl3, 2-aminobenzophenone skeleton, the key intermediate of TAK-603, was formed with Pod yield. The selective substitution reaction of 1,2,4-triazole was accomplished using 4-amino-1,2,4-triazole and deamination. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.021

文献信息

• Processes for production of quinoline or quinazoline derivatives and
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05698699A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Processes for production of quinoline or quinazoline derivatives and intermediates therefor ##STR1## A process for producing a compound of formula (2) of value as antiinflammatory agents, which comprises reacting a compound of formula (3) or a salt thereof with 4-amino-1,2,4-triazole to give a compound of formula (1) or a salt thereof and deaminating the same, and an intermediate compound (1). In the above formulas, Y represents N or C-G in which G represents carboxyl which may be esterified or amidated, acyl, hydroxyalkyl which may be protected, or halogen; ring A and ring B each may be substituted; k is equal to 0 or 1; X represents a leaving group.

  制备喹啉或喹唑啉衍生物及其中间体的工艺 本发明提供了一种制备式（2）化合物的工艺，该化合物具有抗炎作用。该工艺包括将式（3）化合物或其盐与4-氨基-1,2,4-三唑反应，得到式（1）化合物或其盐并脱氨化，以及中间体化合物（1）。在上述式子中，Y代表N或C-G，其中G代表羧基，可以酯化或酰胺化，酰基，可以被保护的羟基烷基或卤素；环A和环B可以被取代；k等于0或1；X代表一个离去基团。
• Production of benzophenone derivatives
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0839801A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  A method for producing a compound of the formula: wherein R is an acyl group or a silyl group, the rings A and B respectively may have one to four substituent(s), or a salt thereof, which comprists reacting a compound of the formula: wherein R has the same meaning as defined above, the ring A may have one to four substituents at the position(s) other than 2-position, or a salt thereof, with a compound of the formula: wherein Y is a hydroxyl group or a halogen atom, the ring B may have one to four substituent(s), or its salt, in the presence of a catalyst other than polyphosphonic acid. The method produces aminobenzophenone derivative of the formula (I) in a high purity, a high yield, with a conventional and commercially advantageous procedure.

  一种生产式化合物的方法： 其中 R 为酰基或硅烷基，环 A 和环 B 可分别具有一至四个取代基，或其盐，该方法包括使式 如下化合物反应 其中 R 的含义与上述定义相同，环 A 可在 2 位以外的位置上具有一至四个取代基，或其盐与式化合物反应： 其中 Y 为羟基或卤素原子，环 B 可有一至四个取代基，或其盐，在多膦酸以外的催化剂存在下。 该方法可生产出高纯度、高收率的式(I)氨基二苯甲酮衍生物，其生产过程既传统又具有商业优势。
• Tetrahedron. 2006, 62, 4065-4070
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF QUINOLINE OR QUINAZOLINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0766681A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0850061A1

  公开（公告）日：1998-07-01