2-acetylamino-3',4,4'-5-tetramethoxybenzophenone | 189001-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3',4,4'-5-tetramethoxybenzophenone
• 英文别名: 2-acetylamino-3',4,4',5-tetramethoxybenzophenone；N-[2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5-dimethoxyphenyl]acetamide
• CAS: 189001-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: LVQURKYGCGAUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3',4,4'-5-tetramethoxybenzophenone 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process development of a disease-modifying antirheumatic drug, TAK-603, based on optimization of Friedel–Crafts reaction and selective substitution of a triazole ring

  摘要：

  A practical method for the preparation of TAK-603, an antirheumatic drug, has been developed. As a result of optimizing the Friedel-Crafts reaction in the presence of SnCl4/POCl3, 2-aminobenzophenone skeleton, the key intermediate of TAK-603, was formed with Pod yield. The selective substitution reaction of 1,2,4-triazole was accomplished using 4-amino-1,2,4-triazole and deamination. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-acetylamino-3',4,4'-5-tetramethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Process development of a disease-modifying antirheumatic drug, TAK-603, based on optimization of Friedel–Crafts reaction and selective substitution of a triazole ring

  摘要：

  A practical method for the preparation of TAK-603, an antirheumatic drug, has been developed. As a result of optimizing the Friedel-Crafts reaction in the presence of SnCl4/POCl3, 2-aminobenzophenone skeleton, the key intermediate of TAK-603, was formed with Pod yield. The selective substitution reaction of 1,2,4-triazole was accomplished using 4-amino-1,2,4-triazole and deamination. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.021

文献信息

• Production of benzophenone derivatives
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0839801A3

  公开（公告）日：1998-11-11

  A method for producing a compound of the formula: wherein R is an acyl group or a silyl group, the rings A and B respectively may have one to four substituent(s), or a salt thereof, which comprists reacting a compound of the formula: wherein R has the same meaning as defined above, the ring A may have one to four substituents at the position(s) other than 2-position, or a salt thereof, with a compound of the formula: wherein Y is a hydroxyl group or a halogen atom, the ring B may have one to four substituent(s), or its salt, in the presence of a catalyst other than polyphosphonic acid.The method produces aminobenzophenone derivative of the formula (I) in a high purity, a high yield, with a conventional and commercially advantageous procedure.

  一种用于制备以下化合物的方法： 其中R是酰基或硅基，环A和环B分别可以有一到四个取代基，或其盐，所述方法包括将以下化合物反应： 其中R具有上述定义的相同含义，环A可以在2-位置以外的位置具有一到四个取代基，或其盐，与以下化合物反应： 其中Y是羟基或卤素原子，环B可以有一到四个取代基，或其盐，在除多磷酸酸以外的催化剂存在下。该方法以传统和商业上有利的程序高纯度、高产率地产生式(I)的氨基苯并苯酮衍生物。
• Tetrahedron. 2006, 62, 4065-4070
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0850061A1

  公开（公告）日：1998-07-01
• [EN] IMMUNOSUPPRESSANT<br/>[FR] AGENT IMMUNOSUPPRESSEUR
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997009984A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention provides a new immunosuppressant. An immunosuppressant containing as an active ingredient a compound represented by formula (I), wherein Y represents a nitrogen atom or C-G (G is an optionally esterified or amidated carboxyl group, an acyl group, an optionally protected hydroxyalkyl group, or a halogen atom); R is an optionally substituted hydrocarbon residue or an optionally substituted heterocyclic group; X is an oxygen atom or an optionally oxidized sulfur atom; n is 0 or 1, k is 0 or 1, G and R may bind together to form a ring; rings A and B may each have a substituent, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. And a pharmaceutical composition which comprises a compound represented by the above formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant except for the compound of the above formula (I), and is useful as an immunosuppressant.(FR) La présente invention concerne un nouvel agent immunosuppresseur contenant en tant qu'ingrédient actif un composé correspondant à la formule (I) où Y représente un atome d'azote ou C-G (G étant un groupe carboxyle éventuellement estérifié ou amidé, un groupe acyle, un groupe hydroxyalkyle éventuellement protégé ou un atome d'halogène); R représente un résidu d'hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre éventuellement oxydé; n vaut 0 ou 1; k vaut 0 ou 1; G et R peuvent se lier afin de former un noyau; et, enfin, les noyaux A et B peuvent avoir chacun un substituant. Cette invention concerne également un sel de ce composé acceptable sur le plan pharmaceutique, et une composition pharmaceutique contenant le composé représenté par la formule (I) susmentionnée ou un de ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, ainsi qu'un agent immunosuppresseur à l'exception du composé représenté par ladite formule (I), qui est utile en tant qu'agent immunosuppresseur.
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-AMINOBENZOPHENONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 2-AMINOBENZOPHENONES
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2000050381A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés de 2-aminobenzophénones. L'invention vise également la préparation des intemédiaires de fabrication à savoir les dérivés de 2-nitrobenzophénones. Un premier objet de l'invention est un procédé de préparation d'un dérivé de 2-nitrobenzophénone selon un procédé de nitration sélective en position 2 d'un dérivé de benzophénone caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un dérivé de benzophénone, avec une source de NO2+, en présence ou en l'absence d'un solvant organique inerte. Un autre objet de l'invention est un procédé de préparation d'un dérivé de 2-aminobenzophénone caractérisé par le fait qu'il consiste: dans une première étape, à effecture une réaction de benzoylation sur un composé benzénique, en présence d'un catalyseur de Friedel-Crafts, dans une deuxième étape à effectuer la nitration du dérivé benzophénone obtenu en position 2 telle que précédemment décrite, dans une troisième étape, à effectuer la réduction catalytique par l'hydrogène, du groupe nitro en groupe amino.