(E)-3-(4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)phenyl)-N-hydroxyacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: (E)-3-[4-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 331.758
• InChiKey: BPQUKDOJAFTDQI-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)phenyl)acrylate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列异羟肟酸肉桂酯组蛋白脱乙酰酶抑制剂的构效关系及机理研究

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一个酶家族，可调节组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态。组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACis) 已成为治疗多种恶性肿瘤的替代治疗方法。在此，一系列基于尿素的异羟肟酸肉桂酯衍生物被提出作为潜在的抗癌 HDACis。此外，还进行了构效关系 (SAR) 研究以验证接头对化合物生物学特性的影响。所有测试的化合物都显示出对实体和血液人类肿瘤细胞系的显着抗增殖作用。其中，11b对包括 Jurkat 和 Namalwa 在内的血液肿瘤细胞表现出纳摩尔级效力，IC 50值分别为 40 和 200  nM。细胞和分子增殖研究，在化合物11a-d 的存在下显示出显着的细胞生长停滞、细胞凋亡诱导和高达 43 倍的白血病细胞与非致瘤细胞的选择性细胞毒性。此外，化合物11a-d增加了乙酰化 α-微管蛋白的表达水平，这与 HDAC 抑制的表型一致，并间接诱导了 DNA 损伤。对11b进行的体外酶促测定显示出有效的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116085

文献信息

• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Deziel Robert

  公开号：US20080146623A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds, prodrugs thereof, and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物、前药及其方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Inhibitors of histone deacetylase and prodrugs thereof
  申请人：MethylGene Inc.

  公开号：EP2573069A2

  公开（公告）日：2013-03-27

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds, prodrugs thereof, and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物、其原药和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• US8796330B2
  申请人：——

  公开号：US8796330B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• USRE39850E1
  申请人：——

  公开号：USRE39850E1

  公开（公告）日：2007-09-18
• USRE43343E1
  申请人：——

  公开号：USRE43343E1

  公开（公告）日：2012-05-01