5,7-bis(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 化学式: C₂₉H₂₂O₅
• 分子量: 450.491
• InChiKey: TUIVWYAKMZBQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在碘和银盐的存在下、或者、在碘和铜盐的存在下，将化合物1进行碘代反应，得到化合物2即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。

  公开号：

  CN107298665B
• 作为产物：
  描述：

  4'6'-dibenzyloxy-2'-hydroxychalcone 在 sodium perborate tetrahydrate 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin

  摘要：

  An expeditious synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin, has been accomplished by a strategy featuring a borylation of sterically hindered aryl iodide and a one-pot oxidation to generate the C-3 and C-8 OH groups. The total synthesis gives excellent yields and conventional flash column chromatography is not needed for purification. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.085

文献信息

• 一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298666B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在酸的存在下，将化合物8进行开环、消去反应，得到化合物9即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298665B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在碘和银盐的存在下、或者、在碘和铜盐的存在下，将化合物1进行碘代反应，得到化合物2即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• Facile synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin
  作者：Hu Yuan、Ji Ye、Hao Chen、Zeng Zhao、Xukai Luo、Weidong Zhang、Qingyan Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.085

  日期：2016.7

  An expeditious synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin, has been accomplished by a strategy featuring a borylation of sterically hindered aryl iodide and a one-pot oxidation to generate the C-3 and C-8 OH groups. The total synthesis gives excellent yields and conventional flash column chromatography is not needed for purification. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.