10α-(2',7'-dimethoxynaphth-3'-yl)deoxoartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-(2',7'-dimethoxynaphth-3'-yl)deoxoartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-(3,6-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆
• 分子量: 454.563
• InChiKey: ZRHUGYWPRSHJNC-LIKQANDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 10α-(2',7'-dimethoxynaphth-3'-yl)deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of pyranose anomeric OH→F→R in the artemisinin family of antimalarial trioxanes

  摘要：

  Eleven examples form the basis of a short and effective synthetic method for replacement of an anomeric fluorine atom by saturated, unsaturated, aryl and heteroaryl carbon nucleophiles to prepare alpha- or beta-oriented C-10-R derivatives of the trioxane 10-deoxoartemisinin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00132-4

文献信息

• Direct conversion of pyranose anomeric OH→F→R in the artemisinin family of antimalarial trioxanes
  作者：Soon Hyung Woo、Michael H. Parker、Poonsakdi Ploypradith、John Northrop、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00132-4

  日期：1998.3

  Eleven examples form the basis of a short and effective synthetic method for replacement of an anomeric fluorine atom by saturated, unsaturated, aryl and heteroaryl carbon nucleophiles to prepare alpha- or beta-oriented C-10-R derivatives of the trioxane 10-deoxoartemisinin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.