(1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether
• 英文别名: (1S,2S,4R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-1-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexane
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: IBHOYMDLOFVPAW-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 Tebbe's reagent 、 barium hydroxide octahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4R,4aS)-4-methyl-1-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-7-methylidene-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Stereochemistry of Elisabethatriene, a Putative Biosynthetic Intermediate of Pseudopterosins

  摘要：

  过去，我们曾对假蝶呤的一种假定生物合成中间体--伊丽莎白三烯的立体化学的准确性提出质疑，因为从假蝶呤中分离出的伊丽莎白三烯酚的构型表示为 1S,4R,9S,11S。我们重新研究了伊丽莎白三烯的立体化学。我们从 (-)-isopulegol 对映体形式开始，合成了具有 1S,4R,9R,11S构型的伊丽莎白三烯。合成化合物的 1H 和 13C-NMR 数据与所报道的伊丽莎白三烯不同。除了伊丽莎白三烯会转化为假蝶呤这一事实外，这一发现还让我们提出，伊丽莎白三烯应该具有 1S、4R、9S、11S 立体化学结构，这与伊丽莎白三烯酚的立体化学结构相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.681
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyprop-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol methoxymethyl ether 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Stereochemistry of Elisabethatriene, a Putative Biosynthetic Intermediate of Pseudopterosins

  摘要：

  过去，我们曾对假蝶呤的一种假定生物合成中间体--伊丽莎白三烯的立体化学的准确性提出质疑，因为从假蝶呤中分离出的伊丽莎白三烯酚的构型表示为 1S,4R,9S,11S。我们重新研究了伊丽莎白三烯的立体化学。我们从 (-)-isopulegol 对映体形式开始，合成了具有 1S,4R,9R,11S构型的伊丽莎白三烯。合成化合物的 1H 和 13C-NMR 数据与所报道的伊丽莎白三烯不同。除了伊丽莎白三烯会转化为假蝶呤这一事实外，这一发现还让我们提出，伊丽莎白三烯应该具有 1S、4R、9S、11S 立体化学结构，这与伊丽莎白三烯酚的立体化学结构相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.681