6-azido-6-deoxy-D-fructofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-fructofuranose
• 英文别名: 6-Azido-6-deoxy-D-fructose；(3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: SCEUDJRSQLNFKT-VRPWFDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-D-fructofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖短程实用合成脱氧甘露糖霉素

  摘要：

  d-果糖已通过磺酸盐（10）和叠氮化物（11）和（12）转化为脱氧甘露糖霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73650-1
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 四氯化碳 、 sodium azide 、 Amberlite IR 120 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶抑制剂1-deoxymannonojirimycin对蔗糖的简单收敛合成

  摘要：

  糖苷酶抑制剂1-deoxymannonojirimycin（1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol）由蔗糖通过6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose和6-azido- 6-脱氧-D-果糖呋喃糖。序列的“异构镇流器” 6-叠氮基-6-脱氧-D-葡萄糖可以借助葡萄糖异构酶（EC 5.3.1.5）部分转化为6-叠氮基-6-脱氧-D-果糖呋喃糖。该酶的新合成应用。该序列允许以超过30％的总收率获得多克数量的1-deoxy-mannonojirimycin，而无需昂贵的试剂和保护基操作。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88046-8

文献信息

• Ni(Ii)-Catalysed Reactions of Free D-Fructose Derivatives Modified at Positions C-5 and/or C-6
  作者：Philipp Hadwiger、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1080/07328309808001898

  日期：1998.11

  nickel(II) catalysed isomerisation reactions of D-fructose derivatives modified at positions 5 and/or 6 were investigated. 5,6-Dimodified open-chain D-fructose derivatives as well as an open-chain derivative of D-xylulose reacted to give complex mixtures containing no major product. 5-Modified ketohexoses invariantly were degraded to the corresponding methyl pentonates upon loss of C-1. 6-Modified D-fructofuranose

  摘要研究了镍（II）催化在5位和/或6位修饰的D-果糖衍生物的异构化反应。5，6-二改性的开链D-果糖衍生物以及D-木酮糖的开链衍生物反应生成不含主要产物的复杂混合物。失去C-1后，5-修饰的酮己糖始终被降解为相应的戊烯酸甲酯。6-修饰的D-果糖呋喃糖提供了所需的重排，成为D-核糖的支链衍生物。与以前的观点形成鲜明对比的是，从这些结果看来，5-OH在D-果糖衍生物与所考虑的镍-乙二胺络合物的生产配位中起着重要作用。
• A short practical synthesis of deoxymannojirimycin from d-fructose
  作者：Richard H Furneaux、Peter C Tyler、Lynley A Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73650-1

  日期：1993.5

  d-Fructose has been converted via sulfonate (10) and azides (11) and (12) into deoxymannojirimycin (1).

  d-果糖已通过磺酸盐（10）和叠氮化物（11）和（12）转化为脱氧甘露糖霉素（1）。
• Enzymatic/Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Seven-Membered Iminocyclitols
  作者：Francisco Morís-Varas、Xin-Hua Qian、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja960975c

  日期：1996.1.1

  a C2 symmetry axis, and N-acetylglucosamine to a 6-acetamidoiminocyclitol. Asymmetrization of the meso azasugar was carried out by chemical means, to yield a 3-methoxy-4,5,6-trihydroxyazepane. An attempted enzymatic synthesis of the methoxy derivatives of these azasugars was unsuccessful, leading, however, to both enantiomers of 1-deoxy-2-O-methylmannojirimycin. Some of these c...

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...
• Enzyme-catalyzed reactions. Part 4. Aldolase-catalyzed carbon-carbon bond formation for stereoselective synthesis of nitrogen containing carbohydrates
  作者：Alexander Straub、Franz Effenberger、Peter Fischer

  DOI：10.1021/jo00299a043

  日期：1990.6
• A simple access to the d-mannosidase inhibitor, 1-deoxymannojirimycin
  作者：Josef Spreitz、Arnold E Stütz、Tanja M Wrodnigg

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00291-9

  日期：2002.2

  Crystalline 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-keto-D-fructose was prepared by reaction of 1, 3,4,5-tetra-O-acetyl-D-fructopyranose with triphenylphosphane dibromide in dichloromethane. Subsequent deprotection followed by reaction of the free 6-bromodeoxyfructofuranose with sodium azide in N,N-dimethylformamide furnished the corresponding 6-azidodeoxyketose. Catalytic hydrogenation led to 1-deoxymannojirimycin in 27% overall yield from 1, 3,4,5-tetra-O-acetyl-D-fructopyranose. This access is simple, inexpensive, high-yielding and clearly suitable for multigram preparations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.