(Rp)/(Sp)-menthyl (hydroxymethyl)-H-phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Rp)/(Sp)-menthyl (hydroxymethyl)-H-phosphinate
• 英文别名: [(5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-oxidophosphaniumyl]methanol；[(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-oxidophosphaniumyl]methanol
• 化学式: C₁₁H₂₃O₃P
• 分子量: 234.276
• InChiKey: NEXFXTITLJWSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 (Rp)/(Sp)-menthyl (hydroxymethyl)-H-phosphinate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(Rp)/(Sp)-menthyl cinnamyl(hydroxymethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸酯与醇的钯催化烯丙基化/苄基化

  摘要：

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21101295

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylation/Benzylation of H-Phosphinate Esters with Alcohols
  作者：Anthony Fers-Lidou、Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.3390/molecules21101295

  日期：——

  The Pd-catalyzed direct alkylation of H-phosphinic acids and hypophosphorous acid with allylic/benzylic alcohols has been described previously. Here, the extension of this methodology to H-phosphinate esters is presented. The new reaction appears general, although its scope is narrower than with the acids, and its mechanism is likely different. Various alcohols are examined in their reaction with phosphinylidene

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。