3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride
• 英文别名: ursoloyl chloride acetate；[(3S,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-carbonochloridoyl-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₄₉ClO₃
• 分子量: 517.192
• InChiKey: CBKIUKBZBRMGNS-ISPSOPIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型熊果酸衍生物作为潜在抗癌前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然产物，已被证明具有广泛的药理活性，特别是具有抗癌活性的药理活性。在这项研究中，设计并合成了13种新颖的熊果酸衍生物，以试图进一步提高化合物的功效。使用质谱，红外光谱和1 H NMR确认了新合成化合物的结构。针对各种肿瘤细胞系和非致病性细胞系HELF均测定了UA衍生物抑制细胞生长的能力。使用OSIRIS对所有衍生物的理论毒性风险进行了分析，结果表明大多数化合物的风险为中度到低度。药理结果表明，大多数衍生物比UA更有效。特别是，图5b显示了针对12种不同肿瘤细胞系的IC 50值范围为4.09 +/- 0.27至7.78 +/-0.43μm。流式细胞仪分析表明5b诱导了其中三个细胞系中的G0 / G1阻滞。这些结果通过结构对接研究得到证实，该研究证实UA可以结合细胞周期蛋白D1（Cyc D1）和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK6），这是细胞周期中G0 / G1转变的关键调控

  DOI：

  10.1111/cbdd.12608
• 作为产物：
  描述：

  ursolic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型熊果酸衍生物作为潜在抗癌前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然产物，已被证明具有广泛的药理活性，特别是具有抗癌活性的药理活性。在这项研究中，设计并合成了13种新颖的熊果酸衍生物，以试图进一步提高化合物的功效。使用质谱，红外光谱和1 H NMR确认了新合成化合物的结构。针对各种肿瘤细胞系和非致病性细胞系HELF均测定了UA衍生物抑制细胞生长的能力。使用OSIRIS对所有衍生物的理论毒性风险进行了分析，结果表明大多数化合物的风险为中度到低度。药理结果表明，大多数衍生物比UA更有效。特别是，图5b显示了针对12种不同肿瘤细胞系的IC 50值范围为4.09 +/- 0.27至7.78 +/-0.43μm。流式细胞仪分析表明5b诱导了其中三个细胞系中的G0 / G1阻滞。这些结果通过结构对接研究得到证实，该研究证实UA可以结合细胞周期蛋白D1（Cyc D1）和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK6），这是细胞周期中G0 / G1转变的关键调控

  DOI：

  10.1111/cbdd.12608

文献信息

• Modulators of ROR-gamma Receptors, Composition and Use Thereof
  申请人：KULING THERAPEUTICS

  公开号：US20170298090A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides novel methods to treat disease by modulating retinoid-related orphan receptor gamma (ROR-gamma) in vitro and in vivo with ursolic acid analogs, and compositions thereof. The methods and compounds disclosed herein are useful for inhibiting the differentiation of a population of T cells, or treating a disease related to Th17 cell responses in a subject. Examples of such diseases include, but are not limited to, autoimmune diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis and diabetes.

  本发明提供了一种通过使用熊果酸类似物在体外和体内调节视黄醇相关孤儿受体γ（ROR-gamma）来治疗疾病的新方法，以及相关组合物。本文披露的方法和化合物对于抑制T细胞群体的分化或治疗与Th17细胞反应相关的疾病非常有用。此类疾病的示例包括但不限于自身免疫疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、牛皮癣和糖尿病。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Ursolic acid Derivatives as Potential Anticancer Prodrugs
  作者：Xiang Yang、Yuanfang Li、Wei Jiang、Minrui Ou、Yali Chen、Yu Xu、Qiong Wu、Qing Zheng、Fuqiang Wu、Lue Wang、Wentao Zou、Yitong J. Zhang、Jingwei Shao

  DOI：10.1111/cbdd.12608

  日期：2015.12

  particular those with anticancer activity. In this study, 13 novel ursolic acid derivatives were designed and synthesized in an attempt to further improve compound potency. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed using mass spectrometry, infrared spectroscopy, and 1 H NMR. The ability of the UA derivatives to inhibit cell growth was assayed against both various tumor cell lines and

  熊果酸（UA）是一种天然产物，已被证明具有广泛的药理活性，特别是具有抗癌活性的药理活性。在这项研究中，设计并合成了13种新颖的熊果酸衍生物，以试图进一步提高化合物的功效。使用质谱，红外光谱和1 H NMR确认了新合成化合物的结构。针对各种肿瘤细胞系和非致病性细胞系HELF均测定了UA衍生物抑制细胞生长的能力。使用OSIRIS对所有衍生物的理论毒性风险进行了分析，结果表明大多数化合物的风险为中度到低度。药理结果表明，大多数衍生物比UA更有效。特别是，图5b显示了针对12种不同肿瘤细胞系的IC 50值范围为4.09 +/- 0.27至7.78 +/-0.43μm。流式细胞仪分析表明5b诱导了其中三个细胞系中的G0 / G1阻滞。这些结果通过结构对接研究得到证实，该研究证实UA可以结合细胞周期蛋白D1（Cyc D1）和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK6），这是细胞周期中G0 / G1转变的关键调控