7-chloro-4-(2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)hydrazineyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)hydrazineyl)quinoline
• 英文别名: 4-[(E)-[2-(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazin-1-ylidene]methyl]-2-methoxyphenol；4-[[(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazinylidene]methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: DVHZBLUWFREWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-4-(2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)hydrazineyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物分子的体外和体内抗血浆活性

  摘要：

  在没有耐药菌株的地区，氯喹（CQ）已成为治疗疟疾的主要方法。分子杂交技术已被用作寻找新药的工具，并已在本研究中得以实施，以试图生产出能治疗CQ耐药菌株的疟疾感染的复合候选药物。从4-氨基喹啉环与（HQ）和亚胺（IQ）结合产生了两组分子。当进行计算机分析时，发现理化和药代动力学特性是有利的，并且在体外和体内对细胞毒性和抗血浆活性进行了测定，显示出低的细胞毒性和对寄生虫的选择性。考生IQ5和IQ6表明寄生虫生长抑制的重要值在体内感染（后第5天IQ5 15毫克/千克= 72.64％和IQ6 15毫克/千克= 71.15％和25毫克/公斤= 93.7％）。IQ6还显示了与CQ类似的与铁原卟啉IX的相互作用。进行缩合反应产生亚胺的方法是有前途的，并且能够产生具有抗血浆活性的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113271

文献信息

• Design, Synthesis, Antimalarial Activity and Docking Study of 7-Chloro-4- (2-(substituted benzylidene)hydrazineyl)quinolines
  作者：Jahnabi Kalita、Dipak Chetia、Mithun Rudrapal

  DOI：10.2174/1573406415666190806154722

  日期：2020.11.6

  antimalarial drug agents is therefore an urgent requirement to fight against resistant malaria. Objective: The objective of this work was to develop novel quinoline-baed antimalarial agents that would be active against resistant P. falciparum malaria. Methods: Some 7-chloro-4-(2-(substituted benzylidene)hydrazineyl)quinolines were synthesized for the evaluation of their potential as possible antimalarial

  背景：由于恶性疟原虫耐药菌株的出现，疟疾是一种日益严重的传染病负担。由于可用的抗疟药的治疗功效有限，因此开发有效的抗疟药是对抗耐药性疟疾的迫切需求。 目的：这项工作的目的是开发新的喹啉类抗疟药，它们对耐药性恶性疟原虫疟疾具有活性。 方法：合成了一些7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉，以评估其作为可能的抗疟药，特别是抗疟疾的潜力。在体外评估了合成化合物对恶性疟原虫血液阶段寄生虫的抗疟活性。此外，还使用计算机模拟工具进行了分子对接和类似药物的研究，包括ADMET（吸收，分布，代谢，消除和毒性）研究。 结果：结果揭示了合成的7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉类药物对恶性疟原虫的体外抗疟活性。对接研究调查了合成喹啉作为新型纤溶酶2抑制剂的抗疟疾功效。药物相似性预测显示出可接受的药物相似性和ADMET属性。 结论：根据我们的发现，可以得出结论，7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼
• Aryl quinolinyl hydrazone derivatives as anti-inflammatory agents that inhibit TLR4 activation in the macrophages
  作者：Utsab Debnath、Suprabhat Mukherjee、Nikhilesh Joardar、Santi P. Sinha Babu、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.04.016

  日期：2019.6

  mechanism of inflammatory activity of the potent compound 3e was further investigated using a series of biochemical, molecular and microscopic techniques. Further structure activity relationship (SAR) study was carried out to validate the anti-inflammatory activities of the active compounds. Our experimental data revealed that the active moiety i.e. compound 3e majorly causes inhibition of TLR4 signaling

  在简单的反应条件下，合成了一系列芳基7-氯喹啉基7衍生物（3a-u），产率为55-76％。基于它们在用脂多糖（LPS）刺激后抑制巨噬细胞促炎细胞因子分泌的能力，评估了它们的抗炎活性。三种化合物似乎是有希望的抗炎药。使用一系列的生化，分子和显微技术，进一步研究了强效化合物3e的炎症活性机制。进行了进一步的结构活性关系（SAR）研究，以验证活性化合物的抗炎活性。我们的实验数据表明，活性部分即