N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-ethane-1,2-diamine | 41349-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1,N2-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)ethylenediamine；bis(vanillin)ethylenediimine；bis(vanillin)ethylenedimine；N,N'-Divanillylideneethylenediamine；4-[2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 41349-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: XZTBGZJDASVCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N1,N2-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.227
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙二胺 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Renewable Schiff-Base Ionic Liquids for Lignocellulosic Biomass Pretreatment

  摘要：

  人们对来自可再生和可靠来源的可持续化学品和能源的兴趣与日俱增，这激发了人们设计和合成可再生席夫碱（亚胺）离子液体（ILs）来替代化石来源的 ILs。在本研究中，我们报告了从木质素衍生醛中合成三种独特的乙酸亚胺酯离子液体，用于可持续的 "未来 "木质纤维素生物炼制。合成的ILs在结构上只含有亚胺或亚胺与胺；只有亚胺基团的ILs表现出更好的预处理效果，达到了89%的糖释放率。研究人员采用了多种分析和计算工具来了解这些 IL 的预处理功效。这是第一项证明这些可再生 IL 易于合成的研究，因此为进一步研究新型 "席夫碱 IL "打开了大门，这类 IL 还可以设计成特定的任务。

  DOI：

  10.3390/molecules27196278

文献信息

• α-AMINOPHOSPHONATES BEARING FREE HYDROXYL GROUPS IN THE AROMATIC RINGS. SYNTHESIS AND NMR CHARACTERIZATION
  作者：Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro、Gerhard Hägele、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10426509708031564

  日期：1997.9

  very good yields to mono- and bis-α-aminophosphonic acid dialkylesters containing the free phenolic hydroxyl group in a strategic position of the aromatic ring in order to enhance complexation with metal ions. This synthetic procedure is based on the addition of a solution of sodium dialkyl phosphite in phosphite to imine precursors. The addition reaction is highly stereospecific: only one diastereomer

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。
• Synthesis, characterization, biological evaluation, BSA binding properties, density functional theory and molecular docking study of Schiff bases
  作者：Nenad Joksimović、Jelena Petronijević、Dušan Ćoćić、Nenad Janković、Emilija Milović、Marijana Kosanić、Nevena Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130952

  日期：2021.11

  microorganisms from the organism in humans, and bearing in mind the fact that Schiff bases belong to a class of biologically active compounds, a series of Schiff bases were synthesized and tested to evaluate their antioxidant and antimicrobial activity. DPPH, superoxide anion, and reducing power assays were used in assessing the antioxidative potential of studied compounds. Among tested compounds, the

  为了在发现更有效的方法方面取得进展，以消除引起氧化应激的 ROS 或消除人体生物体中的有害微生物，并牢记希夫碱属于一类具有生物活性的事实化合物，一系列席夫碱被合成并测试以评估它们的抗氧化和抗菌活性。DPPH、超氧阴离子和还原能力测定用于评估所研究化合物的抗氧化潜力。在测试的化合物中，B1化合物在所有抗氧化试验中表现出最大的活性。集成电路50DPPH 自由基和超氧阴离子自由基清除活性的值分别为 15.64 µg/mL 和 54.72 µg/mL（甚至优于阳性对照抗坏血酸）。此外，这些化合物具有有效的还原能力（吸光度在 2.415-1.270 范围内，取决于测试的浓度）。在B2和C3化合物中也发现了高抗氧化作用。其余的测试化合物显示出稍弱的抗氧化活性。此外，通过密度泛函理论（DFT）研究了所选化合物的抗氧化能力。B1、B2和C1-4的抗菌活性使用微量稀释方法对八种微生物（四种细菌和五种真菌）进
• 一种基于席夫碱结构的生物基丙烯酸酯及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN106916083A

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了一种基于席夫碱结构的生物基丙烯酸酯，结构如式Ⅰ所示，式中，R1为C2H4、C4H8、C6H4、C6H12、C8H16、C10H20、C13H10中的一种，R2为氢或甲基。本发明还公开了该生物基丙烯酸酯的制备方法，以及在涂料领域的应用，工艺简单、易于工业化生产，制备得到的产物具有更加优异的力学性能和耐热性，同时具有较高的玻璃化转变温度和热变形温度以及降解性能，可以应用于涂料、胶黏剂以及航空航天领域。
• Temperature and frequency dependent dielectric properties of electrically conducting oxidatively synthesized polyazomethines and their structural, optical, and thermal characterizations
  作者：Sengottuvelu Dineshkumar、Athianna Muthusamy、J. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.051

  日期：2017.1

  ethylenediamine. These monomers were oxidatively polymerized using NaOCl as an oxidant. The structures of the monomers and polymers were confirmed by various spectroscopic techniques. Spectral results showed that the repeating units are linked by C C and C O C couplings. The polyazomethines have fluorescent property with high stokes shift. Solid state electrical conductivity of polymers both in I 2

  摘要 通过芳香醛与乙二胺的甲醇溶液缩合合成了三种偶氮甲碱二醇单体。这些单体使用 NaOCl 作为氧化剂进行氧化聚合。单体和聚合物的结构通过各种光谱技术得到证实。光谱结果表明重复单元通过 CC 和 COC 耦合连接。聚偶氮甲碱具有高斯托克斯位移的荧光特性。I 2 掺杂和未掺杂状态的聚合物的固态电导率、温度和频率相关的介电测量通过双探针方法进行。基于从 Huckel 计算获得的亚胺氮的电荷密度，比较了聚偶氮甲碱的电导率。聚合物的电导率随着碘蒸气接触时间的增加而增加。在合成的聚合物中，由于聚合物链中存在庞大的萘单元，PHNAE 在 50 Hz 的低应用频率和 393 K 下显示出高介电常数。
• Renewable Schiff-Base Ionic Liquids for Lignocellulosic Biomass Pretreatment
  作者：Hemant Choudhary、Venkataramana R. Pidatala、Mood Mohan、Blake A. Simmons、John M. Gladden、Seema Singh

  DOI：10.3390/molecules27196278

  日期：——

  Growing interest in sustainable sources of chemicals and energy from renewable and reliable sources has stimulated the design and synthesis of renewable Schiff-base (iminium) ionic liquids (ILs) to replace fossil-derived ILs. In this study, we report on the synthesis of three unique iminium-acetate ILs from lignin-derived aldehyde for a sustainable “future” lignocellulosic biorefinery. The synthesized ILs contained only imines or imines along with amines in their structure; the ILs with only imines group exhibited better pretreatment efficacy, achieving >89% sugar release. Various analytical and computational tools were employed to understand the pretreatment efficacy of these ILs. This is the first study to demonstrate the ease of synthesis of these renewable ILs, and therefore, opens the door for a new class of “Schiff-base ILs” for further investigation that could also be designed to be task specific.

  人们对来自可再生和可靠来源的可持续化学品和能源的兴趣与日俱增，这激发了人们设计和合成可再生席夫碱（亚胺）离子液体（ILs）来替代化石来源的 ILs。在本研究中，我们报告了从木质素衍生醛中合成三种独特的乙酸亚胺酯离子液体，用于可持续的 "未来 "木质纤维素生物炼制。合成的ILs在结构上只含有亚胺或亚胺与胺；只有亚胺基团的ILs表现出更好的预处理效果，达到了89%的糖释放率。研究人员采用了多种分析和计算工具来了解这些 IL 的预处理功效。这是第一项证明这些可再生 IL 易于合成的研究，因此为进一步研究新型 "席夫碱 IL "打开了大门，这类 IL 还可以设计成特定的任务。