3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-10-(4-methylphenyl)-decahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-10-(4-methylphenyl)-decahydroacridine
• 英文别名: 9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-methylphenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₄
• mdl: MFCD02612646
• 分子量: 485.623
• InChiKey: KBPCIBGIMZXRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-10-(4-methylphenyl)-decahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑磺酸催化剂快速方便地合成吖啶衍生物

  摘要：

  吖啶最初是作为染料开发的，自 20 世纪初以来，它们的各种特性一直受到人们的关注。吖啶衍生物对人白血病细胞显示出良好的细胞毒活性。它们被发现是治疗转移性乳腺癌细胞的有效药物。吖啶可用于化学传感器、染料、荧光探针、抗惊厥药、镇痛药、高血压药和抗炎药以及手性光学材料。Proflavin 已被用作抗菌剂和抗真菌剂。吖啶类如奎纳克林、吡咯啶和吖啶已被用作抗疟药。吖啶已被用作单药或与其他抗肿瘤药物联合用于治疗急性非淋巴细胞性和淋巴细胞性白血病以及肺癌。吖啶抑制RNA合成。几种催化剂已用于合成 N-取代 3,3,6,6-四甲基-9,10-二苯基-3,4,6,7,9,10-六氢吖啶-1,8-(2H,5H )-二酮衍生物 (4); 这些包括 [2-MPyH]OTf、SBA Pr-SO3H、19 DABCO-PEG 离子液体、SiO2/ZnCl2、21 Cu 掺杂纳米 ZnO、SiO2I、23 二氧化硅键合

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1549907

文献信息

• Green and expeditious synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives catalysed by protic pyridinium ionic liquid
  作者：HESHMATOLLAH ALINEZHAD、MAHMOOD TAJBAKHSH、MOHAMMAD NOROUZI、SAEED BAGHERY、JAMSHID RAKHTSHAH

  DOI：10.1007/s12039-013-0517-4

  日期：2013.11

  The Hantzsch three-component condensation reaction of various aromatic aldehydes, 1,3-dione and aniline derivatives in the presence of 2-methylpyridinium trifluoromethanesulphonate ([2-MPyH]OTf) as green and highly efficient catalysts in water affords 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives in good to excellent yields. This reaction has been carried out in the presence of 1 mol% of [2-MPyH]OTf at room

  在3-甲基吡啶三氟甲烷磺酸酯（[2-MPyH] OTf）存在下，各种芳香族醛，1,3-二酮和苯胺衍生物的汉茨三组分缩合反应作为绿色高效的水溶液，可提供1,8-二氧杂双氢hydro啶衍生品，收益率极高。该反应在室温下在1mol％的[2-MPyH] OTf存在下进行。与传统的合成方法相比，所描述的新颖的合成方法具有条件温和，反应时间短，产率高，简单且易于后处理的多个优点。 使用[2-MPyH] OTf作为离子液体催化剂，以良好至极佳的收率合成了1,8-二氧十二烷基氢化hydro啶衍生物。
• Immobilization of organofunctionalized silica (SiMPTMS) with biphenyl-2,2′-dioic acid and investigation of its catalytic property for one-pot tandem synthesis of acridine-1,8-dione derivatives
  作者：Rupali Vaid、Monika Gupta、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s13738-017-1156-3

  日期：2017.10

  3-cyclohexanedione with various aldehydes. This method results in the synthesis of high-yielding acridine-1,8-dione derivatives and also provides simple and facile recyclability of the catalyst. The synthesized derivatives were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopy. Molecular structures of three acridine-1,8-dione derivatives were determined by single-crystal X-ray diffraction which determines

  摘要通过FTIR，TGA，TEM和SEM等多种光谱技术，合成并固定了MPTMS-官能化的固定有联苯-2,2'-二酸的二氧化硅。已经证明了合成催化剂对芳族胺和5，5-二甲基-1，3-环己二酮与各种醛的一锅法Knoevenagel / Michael缩合反应。该方法导致高产率的a啶-1，8-二酮衍生物的合成，并且还提供了催化剂的简单和容易的再循环性。合成的衍生物经IR，1 H-NMR，13表征。13 C-NMR和质谱。通过单晶X射线衍射确定三种three啶-1,8-二酮衍生物的分子结构，该晶体确定3,3,6,6-四甲基-9,10-二苯基-1,8-二氧代十二烷基氢化ca啶在单斜晶中结晶。具有空间组P2 1 / c的3,3,6,6-四甲基-9-（4-氯苯基）-10-（4-甲基苯基）-1,8-二氧十二烷基氢化hydro啶在具有空间组P2 1 / n的单斜晶体中结晶3,3,6,6-四甲基-9-（4-氯苯基）-10-（4-甲氧基苯基）-1
• One-Pot Clean Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridines Catalyzed by <i>p</i>-Dodecylbenezenesulfonic Acid in Aqueous Media
  作者：Tong-Shou Jin、Jian-She Zhang、Tong-Tong Guo、Ai-Qing Wang、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1055/s-2004-829151

  日期：——

  Reaction of aromatic aldehyde, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and p-toluidine in water were successfully carried out in the presence of p-dodecylbenezenesulfonic acid (DBSA) as a BrΦnsted acid-surfactant-combined catalyst. This method provides several advantages such as environment friendliness, high yields and simple work-up procedure. In addition, water was chosen as a green solvent.

  在对十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为 BrΦnsted 酸-表面活性剂复合催化剂的存在下，成功地进行了芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和对甲苯胺在水中的反应。该方法具有环境友好、产率高和后处理简单等优点。此外，选择水作为绿色溶剂。
• A Rapid and Convenient Synthesis of Acridine Derivatives Using Camphor Sulfonic Acid Catalyst
  作者：D. S. Bhagat、S. U. Tekale、A. K. Dhas、S. U. Deshmukh、R. P. Pawar、P. S. Kendrekar

  DOI：10.1080/00304948.2018.1549907

  日期：2019.1.2

  against lung cancer. Acridines inhibit RNA synthesis. Several catalysts have been used for the synthesis of N-substituted 3,3,6,6-tetramethyl-9,10-diphenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-(2H,5H)-dione derivatives (4); these include [2-MPyH]OTf, SBA Pr-SO3H, 19 DABCO-PEG ionic liquid, SiO2/ ZnCl2, 21 Cu doped nano ZnO, SiO2I, 23 silica bonded N-propyl sulfamic acid, BNBTS, K2CO3 and Cu2Cl2. 26 Some of

  吖啶最初是作为染料开发的，自 20 世纪初以来，它们的各种特性一直受到人们的关注。吖啶衍生物对人白血病细胞显示出良好的细胞毒活性。它们被发现是治疗转移性乳腺癌细胞的有效药物。吖啶可用于化学传感器、染料、荧光探针、抗惊厥药、镇痛药、高血压药和抗炎药以及手性光学材料。Proflavin 已被用作抗菌剂和抗真菌剂。吖啶类如奎纳克林、吡咯啶和吖啶已被用作抗疟药。吖啶已被用作单药或与其他抗肿瘤药物联合用于治疗急性非淋巴细胞性和淋巴细胞性白血病以及肺癌。吖啶抑制RNA合成。几种催化剂已用于合成 N-取代 3,3,6,6-四甲基-9,10-二苯基-3,4,6,7,9,10-六氢吖啶-1,8-(2H,5H )-二酮衍生物 (4); 这些包括 [2-MPyH]OTf、SBA Pr-SO3H、19 DABCO-PEG 离子液体、SiO2/ZnCl2、21 Cu 掺杂纳米 ZnO、SiO2I、23 二氧化硅键合