ethyl 2-[(2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[(2-formylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: JNZICQPVORQWNC-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 、 噻莫西酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.12h， 以86%的产率得到ethyl 4-phenyl-3a,4-dihydro-3H,5H-[1,3]thiazolo[3'',4'':1',5']pyrrolo[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4a(11bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下分子内1,3-偶极环加成反应轻松合成吡咯并[1，2-a]吲哚

  摘要：

  提出了使用N烷基化的Baylis-Hillman衍生物从分子内的1,3-偶极环加成中立体合成熔融的吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的简单直接的方法。结果发现，在无溶剂条件下，在微波辐射下，环加成反应可以高效进行，从而以高收率提供高度立体选择性的环加成物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1661
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 (Z)-ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到ethyl 2-[(2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下分子内1,3-偶极环加成反应轻松合成吡咯并[1，2-a]吲哚

  摘要：

  提出了使用N烷基化的Baylis-Hillman衍生物从分子内的1,3-偶极环加成中立体合成熔融的吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的简单直接的方法。结果发现，在无溶剂条件下，在微波辐射下，环加成反应可以高效进行，从而以高收率提供高度立体选择性的环加成物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1661

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1, 2-<i>a</i>] Indoles by Intramolecular1,3-Dipolar Cycloaddition under Neat-Microwave Irradiation
  作者：Subramanya Hegde、Jayadevan Jayashankaran、Atanu Ghosal、T.S.R Prasanna、Y. Shivaraj、K. Mohana Raju

  DOI：10.1002/jhet.1661

  日期：2013.3

  A straightforward and general approach for the stereoselective synthesis of fused pyrrolo[1,2‐a] indoles frameworks from>intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition using N‐alkylated Baylis–Hillman derivatives is presented. It was found that the cycloaddition proceeded efficiently under microwave irradiation in solvent‐free condition to afford highly stereoselective cycloadducts in good yield.

  提出了使用N烷基化的Baylis-Hillman衍生物从分子内的1,3-偶极环加成中立体合成熔融的吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的简单直接的方法。结果发现，在无溶剂条件下，在微波辐射下，环加成反应可以高效进行，从而以高收率提供高度立体选择性的环加成物。