(cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride
• 英文别名: CpRu(cod)Cl；CpRuCl(cod)；(COD)ClRuC5H5；RuCl(cod)(C5H5)；RuCp(COD)Cl；C5H5Ru(1,5-cyclooctadiene)Cl
• 化学式: C₁₃H₁₇ClRu
• 分子量: 309.801
• InChiKey: MXIPJYKRGCEPCN-PHFPKPIQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 在 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II)
  参考文献：
  名称：

  Albers, Michel O.; Robinson, David J.; Shaver, Alan, Organometallics, 1986, vol. 5, # 11, p. 2199 - 2205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CpRuH(1,5-cyclooctadiene) 在 四氯化碳 作用下， 以 四氯化碳 、 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到(cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride
  参考文献：
  名称：

  制备和氯的一些反应（η 4 -cycloocta -1,5-二烯）（η 5 -环戊二烯基）钌（II）：一种多功能，用于cyclopentadienylruthenium新合成前体（II）的化学

  摘要：

  在[（η的环辛二烯和/或氯的配体容易取代5 -C 5 H ^ 5）的Ru（C 8 H ^ 12 CL]（C 8 H ^ 12 =环辛-1,5-二烯）在温和的反应条件下，提供了高成品率合成路线到一系列新的中性和阳离子环戊二烯基钌（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87202-8
• 作为试剂：
  描述：

  3-bromo-N,N-dimethylpropiolamide 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到2,4-dibromo-5,6-bis(chloromethyl)-N¹,N¹,N³,N³-tetramethylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃和内部炔烃的分子间环三聚：轻松获得芳烃和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。

  DOI：

  10.1039/d0cc05706a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Optically active transition-metal complexes VII Iron and ruthenium complexes with the optically active cyclopentadienyl ligand PCp: syntheses and ligand exchange reactions
  作者：Bernhard Pfister、Ruedi Stauber、Albrecht Salzer

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06849-0

  日期：1997.4

  The optically active complexes [PCpFe(CO)2]2 and [PCpRu(CO)2]2 (PCp = pinene-fused cyclopentadiene) have been converted into half-sandwich complexes PCpM(CO)2X (XCl, Br, I, CH3, COMe, COPh, COMes) by either oxidative or reductive methods. Ligand exchange of one of the diastereotopic carbonyl ligands for a Lewis base L L = tertiary phosphine or phosphite) generates diastereomeric complexes PCpML(CO)X

  旋光配合物[PCpFe（CO）2 ] 2和[PCpRu（CO）2 ] 2（PCp = pin烯稠合的环戊二烯）已转化为半三明治复合物PCpM（CO）2 X（XCl，Br， I，CH 3，COMe，COPh，COMes）通过氧化或还原方法。Lewis碱LL =叔膦或亚磷酸酯的非对映体羰基配体之一的配体交换产生在金属中心具有拟四面体手性的非对映体复合物PCpML（CO）X。非对映异构体比例随着新配体的空间体积的增加而增加，其上限为64％de。使用MRu，对于X =卤素，配位体交换的光化学方法和热方法都可能，不仅会导致非对映异构体的比例不同，而且会导致其非对映异构体的反向比例增加。通过热配体交换产生的光诱导明显更高，并且被证明是热力学起源的。
• [EN] HDAC6 INHIBITORS AND IMAGING AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC6 ET AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018191360A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Provided herein are compounds useful for binding to one or more histone deacetylase enzymes (HDACs). The present application further provides radiolabeled compounds useful as a radiotracer for position emission tomography imaging of HDAC. Methods for prepared unlabeled and labeled compounds, diagnostic methods, and methods of treating diseases associated HDAC are also provided.

  本文提供了一些有用的化合物，用于结合一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）。本申请进一步提供了用作HDAC位置发射断层扫描成像的放射标记化合物。还提供了制备未标记和标记化合物的方法，诊断方法，以及治疗与HDAC相关疾病的方法。
• Hydrogen-Bond Acceptance of Bifunctional Ligands in an Alkyne−Metal π Complex
  作者：Douglas B. Grotjahn、Valentín Miranda-Soto、Elijah J. Kragulj、Daniel A. Lev、Gülin Erdogan、Xi Zeng、Andrew L. Cooksy

  DOI：10.1021/ja0774616

  日期：2008.1.1

  reactive alkyne pi complexes, intermediates in anti-Markovnikov alkyne hydration by CpRu bis(phosphine) catalysts with heterocyclic substituents. Each heterocycle accepts a hydrogen bond from an acetylene C-H, as revealed by NMR coupling constants between alkyne 13C and 1H nuclei as well as between alkyne 13C and pyridine 15N (2hJCN). Moreover, further alkyne transformations occur at temperatures from

  实验和理论已被用于研究反应性炔 pi 配合物，即通过具有杂环取代基的 CpRu 双（膦）催化剂进行反马尔科夫尼科夫炔水合反应的中间体。每个杂环都接受来自乙炔 CH 的氢键，如炔烃 13C 和 1H 核之间以及炔烃 13C 和吡啶 15N (2hJCN) 之间的 NMR 耦合常数所揭示的那样。此外，在低于转化不含杂环的对照化合物所需温度 50 到 90 摄氏度的温度下，会发生进一步的炔烃转化。
• [CpRu(η⁶-naphthalene)]PF₆ as Precursor in Complex Synthesis and Catalysis with the Cyclopentadienyl-Ruthenium(II) Cation
  作者：Lukas Hintermann、Li Xiao、Aurélie Labonne、Ulli Englert

  DOI：10.1021/om900333t

  日期：2009.10.12

  complex synthesis and catalysis. The utility of this precursor complex is demonstrated in a number of experiments: The counterion of 2 is exchanged by reaction with cinchonidinium Δ-TRISPHAT to give [CpRu(η6-naphthalene)]Δ-TRISPHAT (4; with X-ray crystal structure). Ligand exchange of 2 in acetonitrile with (Z,Z)-1,5-cyclooctadiene (COD) produces [CpRu(η2:η2-COD)(MeCN)]PF6 (5; with X-ray crystal structure);

  络合物[CPRU（η 6 -萘）] PF 6（2）是CPRU的易于接近的和空气稳定的源+片段（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）在复杂的合成和催化应用。这种前体复合物的效用证明在若干实验：的抗衡2通过与金鸡尼丁Δ-TRISPHAT交换反应，得到[CPRU（η 6 -萘）]Δ-TRISPHAT（4 ;具有X射线晶体结构）。乙腈中的2与（Z，Z）-1,5-环辛二烯（COD）的配体交换产生[CPRu（η2：η 2 -COD）（MeCN中）] PF 6（5 ;具有X射线晶体结构）; 与螯合膦（P-P）配合物，选择性生成[CPRu（P-P）（MeCN）] PF 6，并从1,4-二氮杂二烯开始，为溶剂配合物[CPRu（diazadiene- N，N'） （（MeCN）] PF 6得到。的分步反应2（或4中具有不同的单齿膦乙腈）PR 3和PR' 3首先给出[CPRU（PR 3）（MeCN中）2 ]