dimethyl ((4-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl ((4-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: 4-[Anilino(dimethoxyphosphoryl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₄P
• 分子量: 307.286
• InChiKey: WOZSGINRZTVWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 、 苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到dimethyl ((4-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies

  摘要：

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。

  DOI：

  10.1039/c3md00388d

文献信息

• 一种制备α-氨基磷酸酯类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN109608493B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法。即，在离子液体条件下，芳香醛、胺和亚磷酸酯进行三组分多米洛反应制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法，工艺条件简单，操作性强，为规模化化生产α‑氨基磷酸酯类化合物提供了一新的方案。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Cobalt(II) chloride accelerated one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates at room temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Hassan Zare、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.034

  日期：2011.5

  efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from condensation reaction of trimethyl phosphite, aryl aldehydes and aryl amines in the presence of CoCl 2 ·6H 2 O under solvent-free conditions. Thus α -aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  摘要研究了在溶剂中CoCl 2·6H 2 O存在下，由亚磷酸三甲酯，芳基醛和芳基胺的缩合反应一锅三组分合成α-氨基膦酸酯的简便，通用的方法。无条件。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以相对高的产率相对较快地合成。
• Sodium Dihydrogen Phosphate as an Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of <font>α</font>-Aminophosphonates Under Solvent-Free Conditions at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1080/00397910903340728

  日期：2010.8.31

  and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from a condensation reaction of trimethyl phosphite, aldehydes, and amines in the presence of sodium dihydrogen phosphate under solvent-free conditions. Thus, α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法，用于在无溶剂条件下，在磷酸二氢钠存在下，由亚磷酸三甲酯、醛和胺的缩合反应一锅三组分合成 α-氨基膦酸酯。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以良好的收率相对较快地合成。
• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079