2-(N-anilino)-2-decylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-anilino)-2-decylacetonitrile
• 英文别名: 2-Anilinoundecanenitrile
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: ORAQAXZCUCGIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 Decylidenanilin 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-(N-anilino)-2-decylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在CdFe 2 O 4 NPs上的Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物：一种廉价，可持续且可磁回收的无机催化剂，用于在水性介质中有效制备α-氨基腈

  摘要：

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04203-x

文献信息

• Boric Acid Catalysed Synthesis of α-Aminonitriles by a Three-Component Reaction at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Abdolaziz Bahrani

  DOI：10.3184/174751912x13352842814921

  日期：2012.6

  A simple, efficient, and cost-effective method has been developed for the one-pot, three-component condensation reaction of trimethylsilyl cyanide, aldehydes and aromatic amines using boric acid as a heterogeneous solid acid catalyst, under solvent-free conditions. α-Aminonitriles were synthesised relatively quickly in good yields at room temperature.

  开发了一种简单、高效且经济的方法，用于在无溶剂条件下使用硼酸作为非均相固体酸催化剂进行三甲基氰化硅烷、醛和芳香胺的一锅三组分缩合反应。α-氨基腈在室温下以良好的收率相对较快地合成。
• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。
• K₅CoW₁₂O₄₀ · 3H₂O: Heterogeneous Catalyst for the Strecker‐Type Aminative Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Ezzat Rafiee、Alireza Azad

  DOI：10.1080/00397910701198914

  日期：2007.4.1

  Abstract One‐step synthesis of α‐aminonitriles was successfully carried out by a three‐component condensation of aldehydes or ketones, amines, and potassium cyanide in the presence of a catalytic amount of K5CoW12O40·3H2O as an efficient, reusable, and nontoxic catalyst.

  摘要 在催化量的 K5CoW12O40·3H2O 作为一种高效、可重复使用且无毒的催化剂存在下，通过醛或酮、胺和氰化钾的三组分缩合成功地一步合成 α-氨基腈。
• Three-component coupling reactions in ionic liquids: a facile synthesis of α-aminonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi. V. S. Reddy、B. Eshwaraiah、Mende. Srinivas、P. Vishnumurthy

  DOI：10.1039/b208844b

  日期：2003.2.27

  addition with trimethylsilyl cyanide in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquids under mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yields. The ionic liquids can be recycled in five to six runs without any apparent loss of activity.

  芳基 亚胺，原位衍生自醛类 和 胺类，顺利进行除法 三甲基甲硅烷基氰化物 在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯 或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓 离子液体在温和和中性的反应条件下以优异的收率得到相应的α-氨基腈。这离子液体 可以分五到六次循环使用，而不会造成任何明显的活性损失。
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles
  作者：V. Venkata Rami Reddy、B. Saritha、R. Ramu、Ravi Varala、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17180

  日期：——

  A mild, efficient one-pot three component strecker reaction involving electronically and structurally divergent aldehydes, amines and trimethly silyl cyanide in chloroform as solvent at room temperature was accomplished in moderate to excellent yields using an inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)2.2H2O.

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。