1,3-difluoroazulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-difluoroazulene
• 化学式: C₁₀H₆F₂
• 分子量: 164.154
• InChiKey: QRLFAXXSBBEEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-difluoroazulene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Fluoro-azulene-1,5-dione 、 3-Fluoro-azulene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivities of 1,5- and 1,7-Azulenequinone Derivatives. A Highly Convenient, One-Pot Synthesis of 3-Bromo-1,5- and −1,7-Azulenequinones by Bromination of Azulene,

  摘要：

  AbstractA very convenient, one‐pot synthesis (over 80% yield) of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones has been developed by bromination of azulene in aqueous tetrahydrofuran. Reduction of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones with tin or zinc powder in acetic acid gave the parent 1,5‐ and 1,7‐azulenequinones, and further reduction products.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800062
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以5%的产率得到1,3-difluoroazulene
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 1-Fluoro- and 1,3-Difluoroazulenes

  摘要：

  通过将蒽烯与N-氟吡啶盐在乙腈中反应，合成了1-氟和1,3-二氟蒽烯。同时，甲基蒽烯-1-羧酸酯也经历了氟化反应，生成相应的3-氟衍生物。根据紫外-可见吸收光谱分析，氟原子由于+Iπ效应，作为电子给体作用于蒽烯的π体系。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.169

文献信息

• The First Synthesis of 1-Fluoro- and 1,3-Difluoroazulenes
  作者：Tetsuya Ueno、Haruhiko Toda、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.1995.169

  日期：1995.3

  1-Fluoro- and 1,3-difluoroazulenes were synthesized by the reaction of azulene with N-fluoropyridinium salts in acetonitrile. Methyl azulene-1-carboxylates were also fluorinated to give the corresponding 3-fluoro derivatives. On the basis of the UV-visible absorption spectra, the fluorine atom acts as an electron-donating group to the azulene π-system due to the +Iπ effect.

  通过将蒽烯与N-氟吡啶盐在乙腈中反应，合成了1-氟和1,3-二氟蒽烯。同时，甲基蒽烯-1-羧酸酯也经历了氟化反应，生成相应的3-氟衍生物。根据紫外-可见吸收光谱分析，氟原子由于+Iπ效应，作为电子给体作用于蒽烯的π体系。
• Synthesis and Properties of Fluoroazulenes. II. Electrophilic Fluorination of Azulenes with<i>N</i>-Fluoro Reagents
  作者：Tetsuya Ueno、Haruhiko Toda、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.69.1645

  日期：1996.6

  3-difluoroazulenes were synthesized for the first time by the electrophilic fluorination of azulenes with N-fluoro reagents. Selective preparation of 1-fluoroazulenes were performed by the fluorination of methyl azulene-1-carboxylates, followed by demethoxycarbonylation in 100% H3PO4. 2-Substituted azulenes were fluorinated in higher yields. In the 1H NMR of 1-fluoroazulene, long-range JFH values were

  1-氟-和1,3-二氟-和1,3-二氟-和1-二氟-和1,3-二氟- azulenes 是第一次通过用N-氟试剂对azulenes 进行亲电氟化来合成。1-氟丁烯的选择性制备是通过甲基 azulene-1-carboxylates 的氟化，然后在 100% H3PO4 中脱甲氧基羰基化来进行的。2-取代的芘以更高的产率被氟化。在 1-氟芴的 1H NMR 中，与 1-氟萘相比，在 H-2 和 H-8 处未观察到长程 JFH 值。由于所谓的 +Iπ 效应，1-氟原子会导致薁的可见光吸收发生显着的红移。
• Synthesis and Reactivities of 1,5- and 1,7-Azulenequinone Derivatives. A Highly Convenient, One-Pot Synthesis of 3-Bromo-1,5- and −1,7-Azulenequinones by Bromination of Azulene,
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Teruo Kurihara、Kimio Shindo、Masaaki Tsukada、Paw-Wang Yang、Masafumi Yasunami、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1002/jccs.199800062

  日期：1998.6

  AbstractA very convenient, one‐pot synthesis (over 80% yield) of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones has been developed by bromination of azulene in aqueous tetrahydrofuran. Reduction of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones with tin or zinc powder in acetic acid gave the parent 1,5‐ and 1,7‐azulenequinones, and further reduction products.