乙基3,7-二甲基-6-辛烯酸酯 | 26728-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙基3,7-二甲基-6-辛烯酸酯
• 英文名称: ethyl rac-3,7-dimethyloct-6-enoate
• 英文别名: (+/-)-ethyl citronellate；ethyl rac-citronellate；ethyl citronellate；3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid ethyl ester；3,7-Dimethyl-oct-6-ensaeure-aethylester；Ethyl 3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 26728-44-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD06796188
• 分子量: 198.305
• InChiKey: UAIOJGGMISJMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.196 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3,7-二甲基-6-辛烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 香茅醇
  参考文献：
  名称：

  有机锰（II）试剂XXII。铜催化的将有机锰试剂共轭加成到α，β-乙烯酯中。

  摘要：

  在3％CuCl和Me 3 SiCl的存在下，在0°C的THF中，有机铜试剂向α，β乙烯酯的铜催化共轭加成反应很容易发生。从由有机锂或有机镁化合物制备的有机锰试剂可获得良好至中等的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88505-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯腈 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 乙基3,7-二甲基-6-辛烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James Leslie.; Lai, Hoi Kiong.; Lypka, Gerald Nicholas, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 458 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of alcohols by transition metal complexes—iv
  作者：Ronald Grigg、Thomas R.B. Mitchell、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85027-2

  日期：1981.1

  range of aldehydes with simple primary alcohols to give esters together with alcohols formed by reduction of the aldehydes. The proportion of ester can be increased by adding an efficient hydrogen acceptor. The reaction can also be used to produce 5- and 7-membered lactones from aromatic dialdehydes. Propan-2-ol and the in situ catalyst reduce some aromatic aldehydes to the corresponding alcohols without

  RhH（CO）PPh 3）3和由RhCl 3 ·3H 2 O，PPh 3和Na 2 CO 3原位制得的催化剂均催化多种醛与简单的伯醇反应生成酯以及由醛的还原。可以通过添加有效的氢受体来增加酯的比例。该反应也可用于由芳族二醛生产5元和7元内酯。丙-2-醇和原位催化剂可将一些芳香醛还原为相应的醇，而不会形成酯。
• 二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者 的制备方法和应用
  申请人：浙江中科创越药业有限公司

  公开号：CN110357923B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者的制备方法和应用。本发明提供一种如式I所示的钌络合物，其中L为如式II所示的二氨基二膦四齿配体，X和Y各自独立地为氯离子、溴离子、碘离子、氢负离子或BH4‑。该钌络合物在酯类化合物催化氢化反应中表现出非常优异的催化活性，不仅收率高，而且反应的化学选择性也非常高，可以兼容共轭和非共轭的碳碳双键、碳碳三键、环氧、卤素及羰基等官能团，具有很大的应用前景。
• Indium(III)-catalysed highly regioselective addition of thiolacetic acid to non-activated olefins
  作者：Michel Weïwer、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.030

  日期：2006.1

  Indium(III) chloride and indium(III) trifluoromethanesulfonate were found to be excellent catalysts for the addition of thiolacetic acid to non-activated olefins. The reaction is highly regioselective and can be run in the presence of 1 mol % of catalyst.

  发现氯化铟（III）和三氟甲烷磺酸铟（III）是用于将硫代乙酸加成至未活化的烯烃的优异催化剂。该反应是高度区域选择性的，并且可以在1mol％的催化剂存在下进行。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• Synthetic Application of Benzothiazole Ring System as an On-Off Type of Leaving Group. Synthesis of Ketones and Carboxylic Acid Derivatives from 2-(1-Substituted 1-Hydroxyalkyl)- and 2-(1-Hydroxyalkyl)benzothiazoles
  作者：Hidenori Chikashita、Masayuki Ishihara、Katsumi Takigawa、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.3256

  日期：1991.11

  of benzothiazole ring system as an “on-off” type of leaving group was developed for the preparation of ketones and carboxylic acid derivatives from a variety of 2-(1-substituted 1-hydroxyalkyl)- and 2-(1-hydroxyalkyl)benzothiazoles (off state) via the corresponding benzothiazolium salts (on state) obtained by the quaternization (on switch). A variety of 3-methyl-2-(1-substituted 1-hydroxyalkyl)benzothiazolium

  开发了苯并噻唑环系统作为“开-关”型离去基团的合成和系统用途，用于从各种 2-(1-取代的 1-羟基烷基)-和 2-( 1-羟基烷基）苯并噻唑（关闭状态）通过相应的苯并噻唑鎓盐（开启状态）通过季铵化（开启状态）获得。多种 3-甲基-2-（1-取代的 1-羟基烷基）苯并噻唑鎓碘化物（1）在温和的反应条件下用碱进行简单处理，在 2-位发生碳 - 碳键断裂，得到相应的酮. 3-甲基-2-(1-羟基-烷基)苯并噻唑鎓碘化物 (2) 生成醛的类似反应效率较低。各种 2 与碱和未活化的 MnO2 在乙醇中的氧化反应得到相应的乙酯。这种类型的氧化反应也可以在 THF 中与不同的亲核试剂（如醇、水、硫醇和胺）实现，得到相应的电子...