摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(all-E,3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol 3-acetate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(all-E,3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol 3-acetate
英文别名
(3R,3'R)-zeaxanthin-3-acetate;(3R,3'R)-zeaxanthin acetate;zeaxanthine 3-acetate;[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
(all-E,3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol 3-acetate化学式
CAS
——
化学式
C42H58O3
mdl
——
分子量
610.921
InChiKey
GCMWFLKVVLKUQK-XFEGKKMFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    11.5
  • 重原子数:
    45
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    46.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    乙酸乙烯酯(all-E,3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol 3-acetate 在 Lipase PS 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 Zeaxanthin-diacetat
    参考文献:
    名称:
    Process for Synthesis of (3R,3'R)-Zeaxanthin and (3R,3'S;meso)-Zeaxanthin from (3R,3'R,6'R)-Lutein via (3R)-3',4'-Anhydrolutein
    摘要:
    (3R, 3′R, 6′R)-叶黄素和(3R, 3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素,存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中,并在人类血浆、主要器官和眼组织中积累。另一种立体异构体(3R, 3′S; meso)-玉米黄质虽非膳食来源,但在人眼组织中发现。越来越多的证据表明,这些类胡萝卜素在预防年龄相关性黄斑变性(AMD)方面发挥重要作用,该病是美国和西方世界导致失明的主要原因。鉴于膳食叶黄素、(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的潜在治疗应用,这些类胡萝卜素的工业生产具有相当重要的意义。本发明提供了一种从(3R, 3′R, 6′R)-叶黄素的易得脱水产物(3R)-3′,4′-去氢β,β-类胡萝卜烯-3-醇[(3R)-3′,4′-anhydrolutein]部分合成(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的方法。该过程涉及对(3R)-3′,4′-anhydrolutein的区域选择性氢硼化,得到(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的混合物,然后通过酶介导的酰化分离这些类胡萝卜素。
    公开号:
    US20090238933A1
  • 作为产物:
    描述:
    Zeaxanthin-diacetat 在 sodium tetrahydroborate 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 18.0h, 以9 mg的产率得到(all-E,3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol 3-acetate
    参考文献:
    名称:
    部分乙酰化类胡萝卜素的制备
    摘要:
    DOI:
    10.1002/1522-2675(200208)85:8<2349::aid-hlca2349>3.0.co;2-n
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis of (3R,3′R)-Zeaxanthin and Its meso-Stereoisomer from (3R,3′R,6′R)-Lutein via (3R)-3′,4′-Anhydrolutein
    作者:Frederick Khachik
    DOI:10.1055/s-0031-1289662
    日期:2012.2
    process has been developed for the partial synthesis of (3R,3′R)-zeaxanthin and (3R,3′S; meso)-zeaxanthin from commercially available (3R,3′R,6′R)-lutein. This involves the regioselective hydroboration of a dehydration product of lutein, namely (3R)-3′,4′-didehydro-β,β-caroten-3-ol [(3R)-3′,4′-anhydrolutein], to yield a mixture of (3R,3′R)-zeaxanthin and (3R,3′S; meso)-zeaxanthin followed­ by separation
    的方法,已经开发了的部分合成(3 - [R,3' - [R)-zeaxanthin和(3 - [R,3'小号;内消旋)从可商购的(3 -zeaxanthin - [R,3' - [R,6' - [R)-lutein 。这涉及叶黄素脱水产物(即(3 R)-3',4'-二氢-β,β-胡萝卜素-3-醇[(3 R)-3',4'-脱水叶黄素]的区域选择性氢硼化,得到(3的混合物[R,3' - [R)-zeaxanthin和(3 - [R,3'小号;内消旋玉米黄质,然后通过酶介导的酰化作用分离这些类胡萝卜素。(3 - [R,3' - [R,6' - [R)-Lutein,(3 - [R,3' - [R)-zeaxanthin及其内消旋异构体累加在人体眼组织和预防年龄相关性黄斑变性的有牵连(AMD )。 光学活性羟基类胡萝卜素-部分合成-手性拆分-区域选择性硼氢化-高共轭多烯
  • US8093436B2
    申请人:——
    公开号:US8093436B2
    公开(公告)日:2012-01-10
  • Process for Synthesis of (3R,3'R)-Zeaxanthin and (3R,3'S;meso)-Zeaxanthin from (3R,3'R,6'R)-Lutein via (3R)-3',4'-Anhydrolutein
    申请人:Khachik Frederick
    公开号:US20090238933A1
    公开(公告)日:2009-09-24
    (3R, 3′R, 6′R)-Lutein and (3R, 3′R)-zeaxanthin are two dietary carotenoids that are present in most fruits and vegetables commonly consumed in the US and accumulate in the human plasma, major organs, and ocular tissues. Another stereoisomer of (3R, 3′R)-zeaxanthin that is not of dietary origin but is found in the human ocular tissues is (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin. There is growing evidence that these carotenoids play an important role in the prevention of age-related macular degeneration (AMD) that is the leading cause of blindness in the U.S. and the Western World. In view of the potential therapeutic application of dietary lutein, (3R, 3′R)-zeaxanthin, and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin, the industrial production of these carotenoids is of considerable importance. The present invention provides a process for the partial synthesis of (3R, 3′R)-zeaxanthin and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin from a readily accessible dehydration product of (3R, 3′R, 6′R)-lutein, namely, (3R)-3′,4′-didehydro-β,β-caroten-3-ol [(3R)-3′,4′-anhydrolutein]. The process involves regioselective hydroboration of (3R)-3′,4′-anhydrolutein to a mixture of (3R, 3′R)-zeaxanthin and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin followed by separation of these carotenoids by enzyme-mediated acylation.
    (3R, 3′R, 6′R)-叶黄素和(3R, 3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素,存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中,并在人类血浆、主要器官和眼组织中积累。另一种立体异构体(3R, 3′S; meso)-玉米黄质虽非膳食来源,但在人眼组织中发现。越来越多的证据表明,这些类胡萝卜素在预防年龄相关性黄斑变性(AMD)方面发挥重要作用,该病是美国和西方世界导致失明的主要原因。鉴于膳食叶黄素、(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的潜在治疗应用,这些类胡萝卜素的工业生产具有相当重要的意义。本发明提供了一种从(3R, 3′R, 6′R)-叶黄素的易得脱水产物(3R)-3′,4′-去氢β,β-类胡萝卜烯-3-醇[(3R)-3′,4′-anhydrolutein]部分合成(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的方法。该过程涉及对(3R)-3′,4′-anhydrolutein的区域选择性氢硼化,得到(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的混合物,然后通过酶介导的酰化分离这些类胡萝卜素。
  • Preparation of Partially Acetylated Carotenoids
    作者:Péter Molnár、Erzsébet Ősz、Ferenc Zsila、Miklós Simonyi、József Deli
    DOI:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2349::aid-hlca2349>3.0.co;2-n
    日期:2002.8
查看更多

同类化合物

(5β,6α,8α,10α,13α)-6-羟基-15-氧代黄-9(11),16-二烯-18-油酸 (3S,3aR,8aR)-3,8a-二羟基-5-异丙基-3,8-二甲基-2,3,3a,4,5,8a-六氢-1H-天青-6-酮 (2Z)-2-(羟甲基)丁-2-烯酸乙酯 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-甲基9-(苯甲酰氧基)-2-(呋喃-3-基)-十二烷基-6a,10b-二甲基-4,10-dioxo-1H-苯并[f]异亚甲基-7-羧酸盐 (+)顺式,反式-脱落酸-d6 龙舌兰皂苷乙酯 龙脑香醇酮 龙脑烯醛 龙脑7-O-[Β-D-呋喃芹菜糖基-(1→6)]-Β-D-吡喃葡萄糖苷 龙牙楤木皂甙VII 龙吉甙元 齿孔醇 齐墩果醛 齐墩果酸苄酯 齐墩果酸甲酯 齐墩果酸乙酯 齐墩果酸3-O-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-3)-beta-D-吡喃木糖基(1-3)-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-2)-alpha-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 齐墩果酸 beta-D-葡萄糖酯 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 齐墩果酸 3-乙酸酯 齐墩果酸 3-O-beta-D-葡吡喃糖基 (1→2)-alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷 齐墩果酸 齐墩果-12-烯-3b,6b-二醇 齐墩果-12-烯-3,24-二醇 齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI) 齐墩果-12-烯-3,11-二酮 齐墩果-12-烯-2α,3β,28-三醇 齐墩果-12-烯-29-酸,3,22-二羟基-11-羰基-,g-内酯,(3b,20b,22b)- 齐墩果-12-烯-28-酸,3-[(6-脱氧-4-O-b-D-吡喃木糖基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-,(3b)-(9CI) 鼠特灵 鼠尾草酸醌 鼠尾草酸 鼠尾草酚酮 鼠尾草苦内脂 黑蚁素 黑蔓醇酯B 黑蔓醇酯A 黑蔓酮酯D 黑海常春藤皂苷A1 黑檀醇 黑果茜草萜 B 黑五味子酸 黏黴酮 黏帚霉酸 黄黄质 黄钟花醌 黄质醛 黄褐毛忍冬皂苷A 黄蝉花素 黄蝉花定