N-((1E,2E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((1E,2E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: ZSOXMYJDWFVMFD-NWRCAWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1E,2E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines from N-Tosyl-1-azadienes

  摘要：

  A route to aryl-substituted quinolines from N-tosyl 1-azadienes is described. The key steps are a [4+2] cycloaddition with benzyne followed by base treatment of the 1,4-dihydroquinoline product. The N-tosyl 1-azadienes were prepared from readily accessible cinnamaldehyde and chalcone substrates by condensation with p-TsNH2. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.726388
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 反式-查耳酮 在 三乙胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以48%的产率得到N-((1E,2E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺的形式[4 + 2]的环加成反应

  摘要：

  报道了一种由酸酐和酮衍生的亚胺非对映选择性合成高度取代的β-烯胺酮的方法。环状可烯醇化酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺进行碱促进的共轭加成反应，然后进行分子内酰化，得到正式的[4 + 2]环加成产物。所形成的含羧酸的产物对顺式-非对映异构体具有适度的选择性，并且在酯化后可以完全差向异构为反式-非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04091

文献信息

• Formal [4 + 2] Cycloadditions of Anhydrides and α,β-Unsaturated <i>N</i>-Tosyl Ketimines
  作者：Noah P. Burlow、Sara Y. Howard、Carla M. Saunders、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04091

  日期：2019.2.15

  ketone-derived imines is reported. Cyclic, enolizable anhydrides undergo a base-promoted conjugate addition reaction with α,β-unsaturated N-tosyl ketimines, followed by an intramolecular acylation to give formal [4 + 2] cycloaddition products. The carboxylic acid-containing products are formed with modest selectivity for the cis-diastereomer and can be fully epimerized to the trans-diastereomer upon esterification

  报道了一种由酸酐和酮衍生的亚胺非对映选择性合成高度取代的β-烯胺酮的方法。环状可烯醇化酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺进行碱促进的共轭加成反应，然后进行分子内酰化，得到正式的[4 + 2]环加成产物。所形成的含羧酸的产物对顺式-非对映异构体具有适度的选择性，并且在酯化后可以完全差向异构为反式-非对映异构体。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to (2-Pyridyl)sulfonyl Imines of Chalcones
  作者：Jorge Esquivias、Ramon Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo0511602

  日期：2005.9.1

  The enantioselective catalytic 1,4-addition to α,β-unsaturated ketimines is an unprecedented process. Herein, we document the copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to (2-pyridylsulfonyl)imines of chalcones. This process occurs rapidly in the presence of a chiral phosphoramidite ligand to afford exclusively the 1,4-addition product. In the case of addition of dimethylzinc, enantioselectivities

  α，β-不饱和酮亚胺的对映选择性催化1,4-加成是一个前所未有的过程。在这里，我们记录了铜催化的二烷基锌试剂加到查尔酮的（2-吡啶基磺酰基）亚胺上。在手性亚磷酰胺配体的存在下，该过程迅速发生，以仅提供1，4-加成产物。在添加二甲基锌的情况下，对映选择性在70-80％ee范围内。事实证明，金属配位的2-吡啶基磺酰基对于该反应的进行是必不可少的。
• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Dihydroquinolines by [4+2] Cycloaddition of Benzyne with 1-Azadienes
  作者：Keith Mead、Sean Stokes、Markondaiah Bekkam、Madeline Rupp

  DOI：10.1055/s-0031-1290137

  日期：2012.2

  The synthesis of aryl-substituted 1,4-dihydroquinolines can be achieved using a [4+2] cycloaddition between benzyne and various aryl-substituted 1-azadienes. The conditions are tolerated by N-aryl-, alkyl-, tosyl-, and tert-butoxycarbonyl-protected 1-azadienes. A short synthesis of the fungal metabolite 3-O-methylviri­dicatin is reported. benzyne - dihydroquinolines - azadienes - cycloaddition - 3

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin
• A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds
  作者：Julian Garrec、Alexis Archambeau、Anaïs Scuiller、Xueyang Liu、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0040-1706038

  日期：2021.6

  A Pd-catalyzed oxa-(4+4)-cycloaddition between 1-azadienes and (2-hydroxymethyl)allyl carbonates is described. Aurone-derived azadienes furnished polycyclic 1,5-oxazocines in good yields. Interestingly, linear azadienes have also been involved and yielded monocyclic heterocycles with complete regioselectivity. DFT calculations were carried out to gain insight on this observation.

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

• Synthesis of Quinolines from <i>N</i>-Tosyl-1-azadienes
  作者：Sean Stokes、Keith T. Mead

  DOI：10.1080/00397911.2012.726388

  日期：2013.10.2

  A route to aryl-substituted quinolines from N-tosyl 1-azadienes is described. The key steps are a [4+2] cycloaddition with benzyne followed by base treatment of the 1,4-dihydroquinoline product. The N-tosyl 1-azadienes were prepared from readily accessible cinnamaldehyde and chalcone substrates by condensation with p-TsNH2. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.