7-methoxy-8-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-8-methylquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BYEKYVZGNLQHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 7-methoxy-8-methylquinoline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到5-(7-methoxyquinolin-8-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在水介质中Cp * Rh（III）催化8-甲基喹啉的C（sp3）-H烷基化

  摘要：

  描述了铑（III）催化的8-甲基喹啉与一定范围内的烯丙基醇在水中的交叉偶联反应。该方法导致各种γ-喹啉基羰基化合物的合成，这些化合物是合成的。

  DOI：

  10.1039/c6cc09830d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 8-溴-7-甲氧基喹啉 在 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57 %的产率得到7-methoxy-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的邻位选择性脱芳烃 [2π + 2σ] 光环加成

  摘要：

  脱芳烃光环加成是有价值的化学转化，可作为创建三维分子复杂性的有效平台。然而，原始加成产物的光不稳定性，尤其是在邻位环加成的情况下，通常会导致不需要的连续重排，从而使这些邻位环加合物难以捉摸。在此，我们通过利用应变释放方法报告了双环氮杂芳烃（包括（异）喹啉、喹唑啉和喹喔啉）的邻位选择性分子间光环加成。以双环 [1.1.0] 丁烷作为偶联伙伴，这种去芳香化 [2π + 2σ] 环加成可以直接构建 C(sp 3)-富含二环[2.1.1]己烷直接连接到N-杂芳烃。光物理实验和 DFT 计算揭示了 [2π + 2σ] 选择性的起源，并表明，除了最初提出的能量转移或直接激发途径外，链式反应机制根据反应条件起作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02961

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides via C(sp³)–H activation
  作者：Bingxian Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc06230f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides have been developed. It is the first example of [(p-cymene)RuCl2]2-catalyzed C(sp3)-H bond intermolecular amidation reaction which give quinolin-8-ylmethanamines under mild reaction conditions...

  已经开发了Ru（II）催化的8-甲基喹啉与叠氮化物的酰胺化反应。这是[（对-异丙基）RuCl2] 2-催化的C（sp3）-H键分子间酰胺化反应的第一个例子，该反应在温和的反应条件下产生了喹啉-8-基甲胺。
• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Ketoesterification of 8-Methylquinoline Derivatives with α-Ketoacids via Dehydrogenation Coupling Reaction
  作者：Lesong Li、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03276

  日期：2018.11.16

  A direct, regiospecific, and efficient palladium-catalyzed α-ketoesterification of 8-methylquinoline derivatives to generate α-ketoesters has been discovered. This reaction is conducted at a mild temperature, free of peroxide, and compatible with air, and various α-ketoesters were achieved with good yields. Importantly, this reaction can be easily amplified to gram level using only 1 mol % of the palladium

  已经发现直接，区域特异性和有效的钯催化8-甲基喹啉衍生物的α-酮酯化以产生α-酮酯。该反应在温和的温度下进行，不含过氧化物，并且与空气相容，并且以良好的产率获得了各种α-酮酸酯。重要的是，仅使用1mol％的钯催化剂就可以容易地将该反应放大至克水平，表明存在进一步降低大规模生产所需的催化剂负载量的潜力。
• 一种钯催化8-甲基喹啉衍生物与α-酮酸的脱氢偶联反应合成α-酮酸酯的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109438342A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种钯催化8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法，该方法是将8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸在三(二亚苄基丙酮)二钯的催化作用下一步反应生成α‑酮酸酯衍生物；该方法具有条件温和，无过氧化物，与空气相容、低负载量的钯催化剂存在下易于实现克级反应等优点，克服了现有技术中反应条件苛刻，需要大量对环境不利的试剂，反应步骤多，副产物多等缺陷，首次提出了8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Alkenylation Reactions of 8-Methylquinolines with Alkynes by C(sp³)H Activation
  作者：Bingxian Liu、Tao Zhou、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/anie.201310711

  日期：2014.4.14

  The alkenylation reactions of 8‐methylquinolines with alkynes, catalyzed by [Cp*RhCl2}2], proceeds efficiently to give 8‐allylquinolines in good yields by C(sp3)H bond activation. These reactions are highly regio‐ and stereoselective. A catalytically competent five‐membered rhodacycle has been structurally characterized, thus revealing a key intermediate in the catalytic cycle.

  的8-甲基喹啉与炔烃的烯基化反应，由[的Cp *的RhCl催化2 } 2 ]，可有效地进行由C（SP得到良好的收率8 allylquinolines 3） H键活化。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性。具有催化活性的五元罗丹环已在结构上得到了表征，从而揭示了催化循环中的关键中间体。