(-)-epigallocatechin 3-O-(3',5'-di-O-methyl-gallate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin 3-O-(3',5'-di-O-methyl-gallate)
• 英文别名: (-)-epigallocatechin-3-O-(3,5-O-dimethyl)-gallate；(-)-epigallocatechin-3-O-(3,5-O-dimethyl)gallate；EGCG3",5"diMe；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₁
• 分子量: 486.432
• InChiKey: QAXISZJBSORHRN-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-epigallocatechin 3-O-(3',5'-di-O-methyl-gallate)
  参考文献：
  名称：

  构效关系对多酚抑制人5α-还原酶的影响

  摘要：

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(02)00848-1

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Combinatorial Methylated (±)-Epigallocatechin Gallate Library and the Growth-Inhibitory Effects of these Compounds on Melanoma B16 Cells
  作者：Hiroshi Tanaka、Maasa Yamanouchi、Haruko Miyoshi、Keisuke Hirotsu、Hirofumi Tachibana、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.201000372

  日期：——

  We report on the solid‐phase synthesis of a combinatorial methylated (±)‐epigallocatechin gallate (EGCG) library and its biological evaluation. Epigallocatechin gallate (EGCG) and its methylated derivatives, which are members of the catechin family, exhibit various anti‐cancer effects. The solid‐phase synthesis of methylated EGCG involves the preparation of the α‐acyloxyketone by the coupling of a

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。
• Purification and characterization of a novel <i>O</i>-methyltransferase from <i>Flammulina velutipes</i>
  作者：Masanobu Kirita、Yoshihisa Tanaka、Motoyuki Tagashira、Tomomasa Kanda、Mari Maeda-Yamamoto

  DOI：10.1080/09168451.2014.912117

  日期：2014.5.4

  An enzyme catalyzing the methylation of phenolic hydroxyl groups in polyphenols was identified from mycelial cultures of edible mushrooms to synthesize O-methylated polyphenols. Enzyme activity was measured to assess whether methyl groups were introduced into (−)-epigallocatechin-3-O-gallate (EGCG) using SAM as a methyl donor, and (−)-epigallocatechin-3-O-(3-O-methyl)-gallate (EGCG3″Me), (−)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl)-gallate (EGCG4″Me), and (−)-epigallocatechin-3-O-(3,5-O-dimethyl)-gallate (EGCG3″,5″diMe) peaks were detected using crude enzyme preparations from mycelial cultures of Flammulina velutipes. The enzyme was purified using chromatographic and two-dimensional electrophoresis. The purified enzyme was subsequently analyzed on the basis of the partial amino acid sequence using LC–MS/MS. Partial amino acid sequencing identified the 17 and 12 amino acid sequences, VLEVGTLGGYSTTWLAR and TGGIIIVDNVVR. In database searches, these sequences showed high identity with O-methyltransferases from other mushroom species and completely matched 11 of 17 and 9 of 12 amino acids from five other mushroom O-methyltransferases.

  从可食用蘑菇的菌丝培养物中鉴定出一种酶，该酶催化多酚中酚羟基的甲基化，以合成O-甲基化多酚。通过测量酶活性来评估是否使用SAM作为甲基供体将甲基引入(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子儿酸酯（EGCG）中，使用来自Flammulina velutipes菌丝培养物的粗酶制剂检测到(-)-表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)-没食子儿酸酯（EGCG3″Me）、(-)-表没食子儿茶素-3-O-(4-O-甲基)-没食子儿酸酯（EGCG4″Me）和(-)-表没食子儿茶素-3-O-(3,5-O-二甲基)-没食子儿酸酯（EGCG3″,5″diMe）峰。该酶经过层析和二维电泳纯化。随后，通过LC-MS/MS基于部分氨基酸序列对纯化酶进行分析。部分氨基酸测序鉴定出17和12个氨基酸序列，VLEVGTLGGYSTTWLAR和TGGIIIVDNVVR。在数据库搜索中，这些序列显示出与其他蘑菇物种的O-甲基转移酶高度相似，并与其他五种蘑菇O-甲基转移酶中的11个氨基酸和9个氨基酸完全匹配。
• Structure–activity relationships for inhibition of human 5α-reductases by polyphenols
  作者：Richard A. Hiipakka、Han-Zhong Zhang、Wei Dai、Qing Dai、Shutsung Liao

  DOI：10.1016/s0006-2952(02)00848-1

  日期：2002.3

  natural and synthetic polyphenolic compounds were more effective inhibitors of the type 1 than the type 2 isozyme, including alizarin, anthrarobin, gossypol, nordihydroguaiaretic acid, caffeic acid phenethyl ester, and octyl and dodecyl gallates. The presence of a catechol group was characteristic of almost all inhibitors that showed selectivity for the type 1 isozyme of 5α-reductase. Since some of these

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更