methyl 4-[(10-dihydroartemisininoxy)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-[(10-dihydroartemisininoxy)methyl]benzoate
• 英文别名: artelinic acid methyl ester；methyl 4-[[(1S,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxymethyl]benzoate
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: LMZFUTLREPSZGJ-ROMRLKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(10-dihydroartemisininoxy)methyl]benzoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以0.105 g的产率得到4-[[(1S,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxymethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water Soluble C-10-Phenoxy Artemisinin-Chitosan Conjugate

  摘要：

  制备了一种C-10-苯氧基青蒿素-壳聚糖共轭物，其中C-10-苯氧基青蒿素与壳聚糖共价结合，并对其水溶性进行了评估。结果表明，该共轭物（1.013 毫克/毫升）的水溶性远高于青蒿素（0.0084 毫克/毫升）和 C-10-苯氧基青蒿素（0.0245 毫克/毫升）。该共轭物将有可能用作青蒿素的原药。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14449
• 作为产物：
  描述：

  artemisinin 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl 4-[(10-dihydroartemisininoxy)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water Soluble C-10-Phenoxy Artemisinin-Chitosan Conjugate

  摘要：

  制备了一种C-10-苯氧基青蒿素-壳聚糖共轭物，其中C-10-苯氧基青蒿素与壳聚糖共价结合，并对其水溶性进行了评估。结果表明，该共轭物（1.013 毫克/毫升）的水溶性远高于青蒿素（0.0084 毫克/毫升）和 C-10-苯氧基青蒿素（0.0245 毫克/毫升）。该共轭物将有可能用作青蒿素的原药。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14449

文献信息

• Synthesis of Water Soluble C-10-Phenoxy Artemisinin-Chitosan Conjugate
  作者：Dan Xiao、Bo Yang、Yun-Jian Chen、Xia-Li Liao、Xue-Min Yang、Qi-Xue Qin、Dong Yi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14449

  日期：——

  A sort of C-10-phenoxy artemisinin-chitosan conjugate, in which C-10-phenoxy artemisinin was covalently bound to chitosan, was prepared and its aqueous solubility was evaluated. The results indicated that the conjugate (1.013 mg/mL) had much higher aqueous solubility than artemisinin (0.0084 mg/mL) and C-10-phenoxy artemisinin (0.0245 mg/mL). The conjugate will be potentially useful for their application as the prodrug of artemisinin.

  制备了一种C-10-苯氧基青蒿素-壳聚糖共轭物，其中C-10-苯氧基青蒿素与壳聚糖共价结合，并对其水溶性进行了评估。结果表明，该共轭物（1.013 毫克/毫升）的水溶性远高于青蒿素（0.0084 毫克/毫升）和 C-10-苯氧基青蒿素（0.0245 毫克/毫升）。该共轭物将有可能用作青蒿素的原药。