methyl 15(R)-hydroxylinoleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15(R)-hydroxylinoleate
• 英文别名: methyl (9Z,12Z,15R)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: NKSSFRCNBLNXBF-YEVIIJCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15(R)-hydroxylinoleate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 methyl 15(R)-hydroxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Stereochemistry of Linoleic Acid Esters of Hydroxy Linoleic Acids
  作者：Huijing Wang、Matthew J. Kolar、Tina Chang、José Rizo、Srihari Konduri、Clare McNerlin、Alan Saghatelian、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03054

  日期：2019.10.4

  The syntheses of linoleic acid esters of hydroxy linoleic acids (LAHLAs) present in oat oil and human serum have been achieved, providing access to material for testing and the determination of the stereochemistry of the natural compounds. While 9- and 13-LAHLAs were found to be a mixture of enantiomers 15-LAHLA is generated in a single optical form in oat oil. The stereochemistry of 15-LAHLA in oat

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。