10-phenylbenzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-phenylbenzo[h]quinoline
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: HPQOKSZVLDOSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenylbenzo[h]quinoline 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到10-phenylbenzo[h]quinolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用间二取代萘对生物学上重要的NH··π相互作用进行建模。

  摘要：

  首次系统地研究了1-氨基萘的8-芳基和8-吡咯基衍生物作为简单，可合成并具有良好预组织的模型，以更好地了解参与稳定N的NH···π相互作用的性质。二级和三级蛋白质结构以及生物受体对客体分子的识别。结果表明，当NH-给体为带正电的基团，例如Me 2 NH +时，NH···π结合特别有效。，并且π-给体是富电子的芳族取代基，特别是1-吡咯基或4-羟苯基。使用质子化的四氟硼酸盐，通过理论计算证明了强大的抗衡离子作用。通过几种机制，包括短CH···F接触，分叉和远距离分散，抗衡离子促进了相当大的结构变化，并削弱了“裸”阳离子中12-15 kcal mol –1的NH···π相互作用。盐中5–9 kcal mol –1。为此，8-（2,5-二甲基吡咯-1-基）-N，N具有记录的NH··π质心键的线性和短度（2.07Å）的-二甲基萘-1-四氟硼酸铵被认为是有史以来最强的NH··π相互作用的最合适模型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01697
• 作为产物：
  描述：

  benzo[h]quinolin-10-yl(phenyl)methanone 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到10-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键断裂的钴催化的酰基吲哚和二芳基酮的分子内脱羰偶联

  摘要：

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc04326e

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Triorganoindium Reagents in Rh-Catalyzed C–H Activation/C–C Cross-Coupling Reactions of 2-Arylpyridines
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis Sarandeses

  DOI：10.3390/molecules23071582

  日期：——

  catalytic reactions using transition metals is an important challenge in organic chemistry in which the intermediates are related to those produced in the classical cross-coupling reactions. As part of our research program devoted to the development of metal-catalyzed reactions using indium organometallics, a protocol for the C⁻H activation and C⁻C coupling of 2-arylpyridines with triorganoindium reagents

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。
• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。