5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 172596-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1-methylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 172596-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NQAXCWZGYZFOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的N-烷氧基杂芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化态

  摘要：

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00216

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLE AND PYRROLOPYRIDINE AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'INDOLE ET DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012114252A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to indole and pyrrolopyridine amide derivatives of formula (I) wherein R1, R 2, R 3, U, V, W, X, Y, Z and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吲哚和吡咯吡啶酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和环A如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Salicylaldehyde-Promoted Cobalt-Catalyzed C–H/N–H Annulation of Indolyl Amides with Alkynes: Direct Synthesis of a 5-HT3 Receptor Antagonist Analogue
  作者：Mao-Gui Huang、Shuai Shi、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02502

  日期：2021.9.17

  A cobalt-catalyzed annulation of the C(sp2)–H/N–H bond of indoloamides with alkynes assisted by 8-aminoquinoline is reported for the synthesis of six-membered indololactams. The use of salicylaldehyde as the ligand is crucial for this transformation. The protocol has a broad scope for both alkynes and indoles. Preparing an active Co complex illustrates that salicylaldehyde plays a key role in the C–H

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。
• Synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of 2,5-bis(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles, Nortopsentin analogues
  作者：Reddymasu Sreenivasulu、Mandava Bhuvan Tej、Surender Singh Jadav、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127875

  日期：2020.5

  Abstract A series of ten novel 2,5-bis(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized. All these compounds were evaluated for their cytotoxicity against four cancer cell lines namely A549, MDA-MB-231, MCF-7 and HeLa using MTT reduced assay. Among them, compound 12e exhibited good cytotoxicity on MCF-7 cell line with IC50 value of 1.8 μM and it was identified as a promising drug lead when

  摘要 设计合成了10种新型2,5-双(吲哚基)-1,3,4-恶二唑类化合物。使用 MTT 还原试验评估了所有这些化合物对四种癌细胞系即 A549、MDA-MB-231、MCF-7 和 HeLa 的细胞毒性。其中，化合物12e对MCF-7细胞系表现出良好的细胞毒性，IC50值为1.8 μM，与标准药物多柔比星（IC50值为0.98 μM）相比，它被确定为有前景的药物先导物。化合物12h对三种癌细胞系，即肺（A549）、乳腺（MCF-7）和宫颈（HeLa）表现出更好的抗肿瘤活性，IC50值分别为3.3 μM、2.6 μM和6.34 μM。
• 一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其制备方法
  申请人：湖北大学

  公开号：CN109400617A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种新型吲哚并吡喃酮骨架化合物及其制备方法，属于药物合成技术领域。本发明的目标化合物具体是将3‑羧基‑吲哚类化合物置于反应管中，然后向反应管中分别加入单取代乙烯类化合物、钯催化剂、配体、碱、氧化剂和有机溶剂，混合均匀后将反应体系升温至80～140℃，恒温反应12h，最后冷却至室温，将所得产物进行抽滤、减压蒸馏、柱层色谱分离后制得。本发明目标产物合成收率高，达80％，且本发明方法操作方便、简单，原料廉价易得，反应过程中产生的三废少，解决了现有技术中吲哚并吡喃酮骨架化合物的制备过程复杂、生产成本高，操作工艺复杂，收率低等技术问题，适合工业化大规模生产。