2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-amine
• 英文别名: 2-Methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N
• 分子量: 227.229
• InChiKey: PIGYFYFNPBDREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-amine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-chloroethoxy)-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的三组分级联环化用于具有季碳中心的 N-烷氧基化 Isoindolin-1-Ones 的模块化组装

  摘要：

  N-羟基苯甲酰胺与炔丙基胺的级联 C-H 活化、环化和醚化为N-烷氧基化 3-arylisoindolin-1-ones提供了灵活的途径。生成三个新键（C-C、C-N 和 C-O），以 49-82% 的产率提供一系列带有四取代碳的异吲哚啉-1-酮。该方法的实用性通过产品的克级合成和合成转化来获得结构多样的异吲哚啉酮得到展示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200307
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5-三甲酸三甲苯酯（TFBen）促进的钯催化的炔丙基胺合成2-Oxo-2,5-二氢吡咯的羰基化反应。

  摘要：

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04147

文献信息

• Silver-catalyzed Three-component Reaction of Propargylic Amines, Carbon Dioxide, and <i>N</i>-Iodosuccinimide for Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Iodovinyloxazolidinones
  作者：Kohei Sekine、Ryo Kobayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.150584

  日期：2015.10.5

  The stereoselective synthesis of (E)-bromovinyloxazolidinones was developed by the three-component reaction of propargylic amines, carbon dioxide, and N-bromosuccinimide in the presence of a silver...

  (E)-溴乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成是通过炔丙胺、二氧化碳和 N-溴代琥珀酰亚胺在银存在下的三组分反应开发的。
• Benzene-1,3,5-triyl Triformate (TFBen)-Promoted Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Oxo-2,5-dihydropyrroles from Propargyl Amines
  作者：Jun Ying、Zhengjie Le、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04147

  日期：2020.1.3

  In this letter, we developed a palladium-catalyzed procedure for the cyclocarbonylation of propargyl amines. Benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) has been explored as the CO source and also as the key promotor. Various substituted 2-oxo-dihydropyrroles were produced in a facile manner in good yields (up to 90%).

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 1,5‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrrol‐2‐ones from Propargyl Amines and Benzyl Chlorides
  作者：Zhengjie Le、Yiwen Zhu、Zhi‐Peng Bao、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100001

  日期：2021.3.29

  A palladium‐catalyzed double carbonylation of propargyl amines and benzyl chlorides employing benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) as the CO source has been developed. By using this protocol, various 1,5‐dihydro‐2H‐pyrrol‐2‐ones were produced in good yields.

  已经开发了使用苯-1,3,5-三甲酸三甲酸乙酯（TFBen）作为CO源的钯催化的炔丙基胺和苄基氯的双羰基化反应。通过使用该协议，以高收率生产了各种1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。
• Ag(I)-Mediated Annulation of 2-(2-Enynyl)pyridines and Propargyl Amines to Access 1-(2<i>H</i>-Pyrrol-3-yl)indolizines
  作者：Feng Li、Qing Yang、Ming-Yue Liu、Pei-Xuan An、Ya-Long Du、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02024

  日期：2024.1.5

  An effective Ag(I)-mediated annulation of 2-(2-enynyl)pyridines and propargyl amines was developed, unexpectedly affording a broad range of functionalized 1-(2H-pyrrol-3-yl)indolizines in moderate to excellent yields. The developed method is characterized by operational simplicity, ready availability of starting materials, high regioselectivity, and broad substrate scope under mild reaction conditions

  开发了一种有效的 Ag(I) 介导的 2-(2-烯炔基)吡啶和炔丙基胺的环化，出乎意料地以中等至优异的产率提供了广泛的官能化 1-(2 H-吡咯-3-基)中氮茚。该方法具有操作简单、起始原料易得、区域选择性高、反应条件温和、底物范围广等特点。 Ag(I) 促进的 2-(2-烯炔基)吡啶和炔丙基胺的环化可能导致螺吲嗪的形成，其开环重排可能产生 1-(2 H-吡咯-3-基) ）中氮茚。此外，还研究了克级反应和合成转化。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Three‐Component Cascade Annulation for Modular Assembly of <i>N</i> ‐Alkoxylated Isoindolin‐1‐Ones with Quaternary Carbon Center
  作者：Wenbo Hu、Liqin Yan、Youpeng Zuo、Shuwen Kong、Yue Pu、Qiang Tang、Xinyu Wang、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202200307

  日期：2022.8.2

  A cascade C−H activation, annulation, and etherification of N-hydroxybenzamides with propargylamines provides a flexible route to N-alkoxylated 3-arylisoindolin-1-ones. Three new bonds (C−C, C−N, and C−O) are generated to afford a series of isoindolin-1-ones bearing a tetrasubstituted carbon in 49–82% yield. The utility of this method was showcased by gram-scale synthesis and synthetic transformations

  N-羟基苯甲酰胺与炔丙基胺的级联 C-H 活化、环化和醚化为N-烷氧基化 3-arylisoindolin-1-ones提供了灵活的途径。生成三个新键（C-C、C-N 和 C-O），以 49-82% 的产率提供一系列带有四取代碳的异吲哚啉-1-酮。该方法的实用性通过产品的克级合成和合成转化来获得结构多样的异吲哚啉酮得到展示。