4-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: QIOHYCZTLPXUFR-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 钯 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氢气 、 甲苯 为溶剂， 以79.7%的产率得到萘丁美酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of nabumetone

  摘要：

  合成抗炎药物纳布美通的新工艺是将2-乙酰基-5-溴-6-甲氧基萘烯与醋酸烷基在碱性醇醚的存在下反应，得到4-(5-溴-6-甲氧基-2-萘基)-4-羟基丁-3-烯-2-酮，然后在极性溶剂中和碱的存在下进行催化氢化，得到纳布美通，化学名称为4-(6-甲氧基-2-萘基)丁酮。

  公开号：

  US05750793A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-溴-6-甲氧基萘 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90.8%的产率得到4-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of nabumetone

  摘要：

  合成抗炎药物纳布美通的新工艺是将2-乙酰基-5-溴-6-甲氧基萘烯与醋酸烷基在碱性醇醚的存在下反应，得到4-(5-溴-6-甲氧基-2-萘基)-4-羟基丁-3-烯-2-酮，然后在极性溶剂中和碱的存在下进行催化氢化，得到纳布美通，化学名称为4-(6-甲氧基-2-萘基)丁酮。

  公开号：

  US05750793A1

文献信息

• US5750793A
  申请人：——

  公开号：US5750793A

  公开（公告）日：1998-05-12
• USRE37813E1
  申请人：——

  公开号：USRE37813E1

  公开（公告）日：2002-08-06
• Process for the synthesis of nabumetone
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.p.A.

  公开号：US05750793A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  New process for the synthesis of the antiinflammatory drug known as nabumetone that consists in reacting 2-acetyl-5-bromo-6-methoxynaphthalene with an alkyl acetate in presence of an alkaline alcoholate to get 4-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one that by catalytic hydrogenation in a polar solvent and in presence of a base gives 4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-one known as nabumetone.

  合成抗炎药物纳布美通的新工艺是将2-乙酰基-5-溴-6-甲氧基萘烯与醋酸烷基在碱性醇醚的存在下反应，得到4-(5-溴-6-甲氧基-2-萘基)-4-羟基丁-3-烯-2-酮，然后在极性溶剂中和碱的存在下进行催化氢化，得到纳布美通，化学名称为4-(6-甲氧基-2-萘基)丁酮。