methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl N-acetyl-α-D-neuraminyl-(2→6)-α-D-glucopyranoside；NeuAc(b2-6)a-Glc1Me；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₄
• 分子量: 485.442
• InChiKey: SYRRNWXUCFJYME-VXIYVSHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside 在 pyruvate decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶底物的滥交允许突变的微单孢菌viridifaciens酶合成人工碳水化合物。

  摘要：

  在微小单孢菌神经氨酸酶（Mv NA）的活性位点将亲核氨基酸残基酪氨酸突变为小的非极性残基甘氨酸（Y370G ）产生了一种从人工底物（即苯基N）转移N-乙酰神经氨酸的有效催化剂-乙酰基-β - d-神经氨酸）与糖受体（例如d-乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-棉子糖，d-阿洛糖或d-果糖）形成N-乙酰基-α-神经氨酸耦合碳水化合物产品。此外，这种突变酶（MvNA Y370G）催化糖残基从人工底物2-氟苯基N-乙酰基-β - d-神经氨酸向甲基糖吡喃糖苷受体的转移。有趣的是，当在包含30％（v / v）乙腈的水溶液中进行转糖基化反应时，甲基吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷的α-异头受体比其相应的β-异头异构体产生更高的产物收率。具体地，用2-氟苯基64小时的反应ñ -乙酰基β- d -neuraminide作为限制试剂和受体甲基α- d -galactopyranoside，甲基α- d吡喃葡萄糖苷，或甲基α-

  DOI：

  10.1021/bi500203p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728