5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
• 英文别名: NeuAc9Ac；(4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-acetyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₁₀
• 分子量: 351.31
• InChiKey: NYWZBRWKDRMPAS-CHNADMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid 、 胞苷-5’-三磷酸 在 1,4-dithio-erythritol 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到C₂₂H₃₁N₄O₁₇P^(2-)*2H₄N⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成C-9乙酰化唾液酸苷

  摘要：

  摘要化学合成[[5-乙酰氨基-9-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡咯烷酸]-（2→3）-O-（ β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）]-1-丝氨酸乙酸酯（1）已通过Neu5Ac（ 2）得到9-O-乙酰化的唾液酸3，使用来自脑膜炎奈瑟氏菌的重组CMP-唾液酸合成酶将其酶促转化为CMP-Neu5,9Ac2（4）[EC 2.7.7.43]。然后使用在鼠尾夜蛾（Spodooptera frugiperda）中表达的重组大鼠α-（2→3）-O-唾液酸转移酶将所得化合物用于化学制备的糖基化氨基酸10的C-3'羟基的酶糖基化反应[EC 2.4.99.4]丝氨酸的Nα-苄氧基羰基（CBz）保护基脱保护后，目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 90.17h， 生成 5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  C-9官能化唾液酸衍生物的不同合成的一般方法

  摘要：

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001049

文献信息

• Oligosaccharide enzyme substrates and inhibitors: methods and
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05593887A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Oligosacaharide compounds that are substrates and inhibitors of glycosyltransferase and glycosidase enzymes and compositions containing such compounds are disclosed. A method of glycosylation is also disclosed. An E. coli transformed with phagemid CMPSIL-1, which phagemid comprises a gene for a modified CMP-sialic acid synthetase enzyme, which transformed E. coli has the ATCC accession No. 68531 is also provided.

  本发明公开了一种寡糖化合物，它们是糖基转移酶和糖苷酶酶的底物和抑制剂，以及含有这种化合物的组合物。还公开了一种糖基化方法。本发明还提供了一种转化有噬菌体质粒CMPSIL-1的大肠杆菌，该噬菌体质粒包括一种修饰的CMP-唾液酸合成酶酶基因，所述转化的大肠杆菌的ATCC存储编号为68531。
• Ogligosaccharide enzyme substrates and inhibitors: methods and
  申请人：Scripps Research Institute

  公开号：US05759823A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Oligosaccharide compounds that are substrates and inhibitors of glycosyltransferase and glycosidase enzymes and compositions containing such compounds are disclosed. A method of glycosylation is also disclosed. An E. coli transformed with phagemid CMPSIL-1, which phagemid comprises a gene for a modified CMP-sialic acid synthetase enzyme, which transformed E. coli has the ATCC accession No. 68531 is also provided.

  本发明揭示了作为糖基转移酶和糖苷酶酶底物和抑制剂的寡糖化合物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了一种糖基化方法。提供了一种转化有噬菌体质粒CMPSIL-1的大肠杆菌，该噬菌体质粒包含一个修饰的CMP-唾液酸合成酶酶基因，该转化的大肠杆菌的ATCC编号为68531。
• US06168934A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A General Method for the Divergent Synthesis of C‐9 Functionalised Sialic Acid Derivatives
  作者：Abdullah A. Hassan、Stefan Oscarson

  DOI：10.1002/ejoc.202001049

  日期：2020.10.15

  general and operationally simple protocol for the synthesis of C‐9 functionalised neuraminic acid derivatives from N‐acetylneuraminic acid is described. During the synthetic endeavor, an efficient way to introduce sialic acid “unfriendly” benzyl groups was established. Additionally, a working methodology towards unnatural β‐configured neuraminic acid glycosides is reported.

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。
• Chemo-enzymatic synthesis of C-9 acetylated sialosides
  作者：Jana Rauvolfova、Andre Venot、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.002

  日期：2008.7

  Abstract A chemo-enzymatic synthesis of [(5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-d-glycero-α-d-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-O-(β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranosyl)]-l-serine acetate (1) has been accomplished by a regioselective chemical acetylation of Neu5Ac (2) to give 9-O-acetylated sialic acid 3, which was enzymatically converted into CMP-Neu5,9Ac2 (4)

  摘要化学合成[[5-乙酰氨基-9-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡咯烷酸]-（2→3）-O-（ β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）]-1-丝氨酸乙酸酯（1）已通过Neu5Ac（ 2）得到9-O-乙酰化的唾液酸3，使用来自脑膜炎奈瑟氏菌的重组CMP-唾液酸合成酶将其酶促转化为CMP-Neu5,9Ac2（4）[EC 2.7.7.43]。然后使用在鼠尾夜蛾（Spodooptera frugiperda）中表达的重组大鼠α-（2→3）-O-唾液酸转移酶将所得化合物用于化学制备的糖基化氨基酸10的C-3'羟基的酶糖基化反应[EC 2.4.99.4]丝氨酸的Nα-苄氧基羰基（CBz）保护基脱保护后，目标化合物1。