β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
• 英文别名: Galβ1-3GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc；beta-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1->3)-alpha-D-galactopyranosyl-(1->4)-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₂₆
• 分子量: 869.78
• InChiKey: UPMYJLDHPCCTMK-RBZMJFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  436
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 、 β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 sodium pyruvate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ N-acetylhexosamine-1-kinase 、 Campylobacter jejuni β1−3-galactosyltransferase 、 Haemophilus influenzae β1−3GalT/β1−3GalNAcT 、 Neisseria meningitidis α1−4-galactosyltransferase 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the oligosaccharide moiety of the tumor-associated antigen disialosyl globopentaosylceramide
  作者：Ingrid M. E. 't Hart、Tiehai Li、Margreet A. Wolfert、Shuo Wang、Kelley W. Moremen、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c9ob01368g

  日期：——

  The oligosaccharide of the tumor-associated antigen DSGb5 was synthesized in a chemoenzymatic manner by exploiting the mammalian glycosyl transferases ST3Gal1 and ST6GalNAc5, and its binding with Siglec-7 was investigated by glycan microarray technology.

  肿瘤相关抗原DSGb5的寡糖以化学酶法合成，利用哺乳动物糖基转移酶ST3Gal1和ST6GalNAc5，并通过糖基微阵列技术研究其与Siglec-7的结合。
• Structural Insights into the Broad Substrate Specificity of a Novel Endoglycoceramidase I Belonging to a New Subfamily of GH5 Glycosidases
  作者：Yun-Bin Han、Liu-Qing Chen、Zhuo Li、Yu-Meng Tan、Yan Feng、Guang-Yu Yang

  DOI：10.1074/jbc.m116.763821

  日期：2017.3

  the strict substrate specificity of these GH5 glycosidases has not been identified. In this study, we report a novel EGCase I from Rhodococcus equi 103S (103S_EGCase I) with remarkably broad substrate specificity. Based on phylogenetic analyses, the enzyme may represent a new subfamily of GH5 glycosidases. The X-ray crystal structures of 103S_EGCase I alone and in complex with its substrates monosial

  内切糖苷酰胺酶（EGCases）特异性水解各种糖鞘脂的寡糖和神经酰胺部分之​​间的糖苷键，并且它们在糖鞘脂学的新兴领域中受到了广泛的关注。然而，尚未确定调节这些GH5糖苷酶的严格底物特异性的机制。在这项研究中，我们报告了一种新的EGCase I，它来自Rhodococcus equi 103S（103S_EGCase I），具有广泛的底物特异性。基于系统发育分析，该酶可能代表了GH5糖苷酶的一个新的亚家族。103S_EGCase I的X射线晶体结构及其与底物单唾液酸二己糖基神经节苷脂（GM3）和单唾液酸四己糖基神经节苷脂（GM1）的复合物使我们能够鉴定出可能解释其广泛特异性的几个结构特征。与来自红球菌属的EGCase II比较。M-777（M777_EGCase II）具有严格的底物特异性，103S_EGCase I具有较长的alpha7-螺旋和较短的loop4，后者形成了较大的底物结合袋
• Novel substrate specificities of two lacto-N-biosidases towards β-linked galacto-N-biose-containing oligosaccharides of globo H, Gb5, and GA1
  作者：Aina Gotoh、Toshihiko Katoh、Yuta Sugiyama、Shin Kurihara、Yuji Honda、Haruko Sakurama、Taiho Kambe、Hisashi Ashida、Motomitsu Kitaoka、Kenji Yamamoto、Takane Katayama

  DOI：10.1016/j.carres.2015.03.005

  日期：2015.5

  We describe the novel substrate specificities of two independently evolved lacto-N-biosidases (LnbX and LnbB) towards the sugar chains of globo-and ganglio-series glycosphingolipids. LnbX, a non-classified member of the glycoside hydrolase family, isolated from Bifidobacterium longum subsp. longum, was shown to liberate galacto-N-biose (GNB: Gal beta 1-3GalNAc) and 2'-fucosyl GNB (a type-4 trisaccharide) from Gb5 pentasaccharide and globo H hexasaccharide, respectively. LnbB, a member of the glycoside hydrolase family 20 isolated from Bifidobacterium bifidum, was shown to release GNB from Gb5 and GA1 oligosaccharides. This is the first report describing enzymatic release of beta-linked GNB from natural substrates. These unique activities may play a role in modulating the microbial composition in the gut ecosystem, and may serve as new tools for elucidating the functions of sugar chains of glycosphingolipids. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential One-Pot Multienzyme Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipid Glycans
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Jie Zeng、Vireak Thon、Dung M. Nguyen、Thao Ly、Hui Yu Kuang、Alice Ngo、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01905

  日期：2016.11.18

  found in sialic acid-containing glycosphingolipids, namely gangliosides. However, ganglioside glycans containing less common sialic acid forms are currently not available. Herein, highly effective one-pot multienzyme (OPME) systems are used in sequential for high-yield and cost-effective production of glycosphingolipid glycans, including those containing different sialic acid forms such as N-acetylneuraminic

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。