(S)-10-butyroxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-10-butyroxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
• 英文别名: (S)-10-butyryloxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide；(S)-(-)-10-butyroyloxy-10,11-dihydro-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide；[(5S)-11-carbamoyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-5-yl] butanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: LWVLFGCCHPTSHQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10R)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺 、 丁酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(S)-10-butyroxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR CHIRAL INVERSION OF (S)-(+)- AND (R)-(-)-10,11-DIHYDRO-10-HYDROXY-5H-DIBENZ/B,F/AZEPINE-5-CARBOXAMIDE AND OPTICALLY ENRICHED MIXTURES THEREOF
  [FR] PROCEDE D'INVERSION CHIRALE DE (S)-(+)- ET (R)-(-)-10,11-DIHYDRO-10-HYDROXY-5H-DIBENZ/B,F/AZEPINE-5-CARBOXAMIDE ET MELANGES OPTIQUEMENT ENRICHIS DE CEUX-CI

  摘要：

  一种用于手性反转的方法，包括在基本惰性溶剂中，以存在三取代膦和二取代偶氮二羧酸酯的情况下，利用羧酸亲核试剂对光学纯或光学富集的(S)-(+)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并/b,f/氮杂七环-5-羧酰胺(I)和(R)-(-)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并/b,f/氮杂七环-5-羧酰胺(II)进行手性反转。

  公开号：

  WO2006005951A1

文献信息

• One-step lipase-catalysed preparation of eslicarbazepine
  作者：M. F. El-Behairy、E. Sundby

  DOI：10.1039/c6ra23915c

  日期：——

  RS-licarbazepine via lipase catalysed kinetic resolution. A novel stereoselective simultaneous HPLC separations of RS-licarbazepine (1) and its racemic esters RS-2–5 have been developed on Lux® cellulose-2 column using cyclohexane/ethanol 1/1 v/v as mobile phase. The developed enantioselective HPLC separations have been utilized for monitoring of lipase catalyzed kinetic resolution of RS-licarbazepine (1). Lipase

  抗癫痫药依斯卡西平（S -licarbazepine）是由外消旋形式RS-利卡卡西平通过脂肪酶催化的动力学拆分一步制备的。的一种新的立体选择性同时HPLC分离RS -licarbazepine（1）和其外消旋酯RS - 2-5已经对Lux®纤维素-2柱，使用环己烷/乙醇1/1 V / V作为流动相显影。已开发的对映选择性HPLC分离已用于监测脂肪酶催化的RS-利卡西平的动力学拆分（1）。已经进行了脂肪酶催化的酯交换和水解反应。研究了四种不同的酯（乙酸酯（2），丙酸酯（3），丁酸酯（4）和苯甲酸酯（5））的酯交换和水解反应，使用了十种来自多种来源的脂肪酶。用的反式酯化所示的对映体选择性最好RS与以M苯甲酸乙烯酯-licarbazepine吨BE从溶剂和脂肪酶皱褶假丝酵母，其中所述药理学活性对映异构体，小号- （+） -利卡西平，已完成[ ë = 31，EE = 97％，产率84％，α 20 d=
• [EN] METHOD FOR CHIRAL INVERSION OF (S)-(+)- AND (R)-(-)-10,11-DIHYDRO-10-HYDROXY-5H-DIBENZ/B,F/AZEPINE-5-CARBOXAMIDE AND OPTICALLY ENRICHED MIXTURES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE D'INVERSION CHIRALE DE (S)-(+)- ET (R)-(-)-10,11-DIHYDRO-10-HYDROXY-5H-DIBENZ/B,F/AZEPINE-5-CARBOXAMIDE ET MELANGES OPTIQUEMENT ENRICHIS DE CEUX-CI
  申请人：PORTELA & CA SA

  公开号：WO2006005951A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  A method for chiral inversion of optically pure or optically enriched mixtures of (S)-(+)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide (I) and (R)-(-)-10,11­dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide (II) with a carboxylic acid nucleophile in the presence of a trisubstituted phosphine and a disubstituted azodicarboxylate in a substantially inert solvent is disclosed.

  一种用于手性反转的方法，包括在基本惰性溶剂中，以存在三取代膦和二取代偶氮二羧酸酯的情况下，利用羧酸亲核试剂对光学纯或光学富集的(S)-(+)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并/b,f/氮杂七环-5-羧酰胺(I)和(R)-(-)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并/b,f/氮杂七环-5-羧酰胺(II)进行手性反转。