β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose
• 英文别名: GalNAcβ3Galα4Galβ4Glc；Globotetraose；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: JMPCSGHAAIDYIN-WASRWFGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Campylobacter jejuni β1−3-galactosyltransferase 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 胞苷-5’-三磷酸 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 α(1->4) galactosyltransferase α(1->4)-galactosyltransferase from N. meningitidis 、 β(1->3)N-acetylgalactosaminyltransferase-WbgU fusion enzyme 、 GalE from Escherichia coli K₁₂ 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of globoside and isogloboside tetrasaccharides by using β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein

  摘要：

  构建了β(1→3)N-乙酰半乳糖胺基转移酶/UDP-N-乙酰葡萄糖胺C4差向异构酶融合蛋白，并将其用于耦合酶促反应，以相应的乳糖苷受体为原料合成了多种四糖和异四糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/b300831b

文献信息

• Efficient synthesis of globoside and isogloboside tetrasaccharides by using β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein
  作者：Jun Shao、Jianbo Zhang、Przemyslaw Kowal、Yuquan Lu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b300831b

  日期：——

  The β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein was constructed and used in coupled enzymatic reactions to synthesize a variety of globotetraose and isoglobotetraose derivatives from the corresponding lactoside acceptors.

  构建了β(1→3)N-乙酰半乳糖胺基转移酶/UDP-N-乙酰葡萄糖胺C4差向异构酶融合蛋白，并将其用于耦合酶促反应，以相应的乳糖苷受体为原料合成了多种四糖和异四糖衍生物。
• Sequential One-Pot Multienzyme Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipid Glycans
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Jie Zeng、Vireak Thon、Dung M. Nguyen、Thao Ly、Hui Yu Kuang、Alice Ngo、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01905

  日期：2016.11.18

  found in sialic acid-containing glycosphingolipids, namely gangliosides. However, ganglioside glycans containing less common sialic acid forms are currently not available. Herein, highly effective one-pot multienzyme (OPME) systems are used in sequential for high-yield and cost-effective production of glycosphingolipid glycans, including those containing different sialic acid forms such as N-acetylneuraminic

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。