3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl)-28-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)-16α-hydroxyprotobassic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl)-28-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)-16α-hydroxyprotobassic acid
• 英文别名: 3'O-glucosyl-arganin C；3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-2β,3β,6β,16α,23-pentahydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside；[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,8,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₆₄H₁₀₄O₃₃
• 分子量: 1401.51
• InChiKey: COJCMTPETOWDEC-BANQPRIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  532
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl)-28-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)-16α-hydroxyprotobassic acid 、 乙酸酐 在 potassium hydroxide 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自墨西哥Sechium的新皂苷。

  摘要：

  3）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}（3），炸药苷A（1）（4）和B（3）（5）。通过结合使用（1）H和（13）C 1D-NMR，COSY，TOCSY，gHMBC和gHSQC 2D-NMR以及天然化合物及其过乙酰化衍生物的FABMS来阐明皂苷1和2的结构如通过化学降解。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC 2D-NMR和FABMS，以及通过化学降解的方法。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC

  DOI：

  10.1002/mrc.2487

文献信息

• New saponins from<i>Sechium mexicanum</i>
  作者：Beatriz Hernández-Carlos、Miriam Carmona-Pineda、Claudia Villanueva-Cañongo、Jesús F. López-Olguín、Agustín Aragón-García、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.2487

  日期：2009.11

  The chemical study of Sechium mexicanum roots led to the isolation of the two new saponins 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 --> 3)-beta-D-glucopyranosyl-2beta,3beta,16alpha,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 3)-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-alpha-L-arabinopyranoside} (1) and 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 --> 3)-beta-D-glucopyranosyl-2beta

  3）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}（3），炸药苷A（1）（4）和B（3）（5）。通过结合使用（1）H和（13）C 1D-NMR，COSY，TOCSY，gHMBC和gHSQC 2D-NMR以及天然化合物及其过乙酰化衍生物的FABMS来阐明皂苷1和2的结构如通过化学降解。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC 2D-NMR和FABMS，以及通过化学降解的方法。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC