phenyl 4,6-O-di-tert-butylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-di-tert-butylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；(4AR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-7,8-diol；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-7,8-diol
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅SSi
• 分子量: 412.623
• InChiKey: GAZYYYRRWLYLOG-DZVNLGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-di-tert-butylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  与C2参与基团相容的二叔丁基亚甲硅烷基定向的α-占优势的半乳糖基化在各种糖苷组装方面的扩展应用。

  摘要：

  二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）指导的α占主导地位的半乳糖基化的高通用性已扩展到困难的聚糖序列的构建。首先，为研究α-优势反应与各种糖基化系统的相容性，有效合成了各种4,6-O-DTBS系链的半乳糖胺基或半乳糖基供体，这些供体具有C2参与基团，具有多个离去基团，例如作为烷基亚磺酰基，卤化物，三氯乙酰亚胺基。使用糖基供体的糖基化反应的详细检查结果表明，由4,6-DTBS定向的α-半乳糖基化范围很广。在下一步中，通过采用DTBS定向的糖基化来检查alpha-GalN-Ser / Thr序列的立体选择性构建。因此，各种类型的丝氨酸和苏氨酸衍生物被糖基化，进行了高选择性的α-GalN-Ser/ Thr序列糖基化。此外，DTBS定向的半乳糖基化已成功地用于糖蛋白A的α-四糖基-Ser片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600832
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-β-D-苯基半乳糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 4,6-O-di-tert-butylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过阻止其引起疾病的毒素来对抗志贺氏菌

  摘要：

  志贺毒素是志贺氏菌物种产生的AB 5毒素，而相关毒素则是由产生志贺毒素的大肠杆菌产生的（STEC）。志贺氏菌感染可导致血性腹泻，然后导致致命的溶血性​​尿毒症综合征（HUS）。在本文中，我们通过比较三类基于碳水化合物的抑制剂（糖类树状聚合物，糖聚合物和寡糖）来寻找一种简单有效的毒素抑制剂。我们观察到多价抑制剂的效力明显增强，其中二价和四价化合物分别抑制在毫摩尔和微摩尔范围内。但是，基于galabiose的聚合物抑制剂在显示纳摩尔抑制作用的系列中是最有效的。海藻酸盐和壳聚糖低聚糖也抑制志贺氏菌毒素，可在志贺氏菌爆发期间用作预防药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00152

文献信息

• Synthesis of the Non Reducing End Oligosaccharides of Glycosphingolipids from <i>Ascaris suum</i>
  作者：Noriyasu Hada、Yuna Umeda、Hiromi Kumada、Yoshinori Shimazaki、Kimiaki Yamano、Frank Schweizer、Naohiro Oshima、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00768

  日期：2019.2.1

  Stereocontrolled syntheses of biotin-labeled oligosaccharide portions containing the non reducing end oligosaccharides of glycosphingolipids from Ascaris suum have been accomplished. Galα1→3GalNAcβ1→OR (1), Galβ1→3Galα1→3GalNAcβ1→OR (2), Galβ1→6Galα1→3GalNAcβ1→OR (3), Galβ1→6(Galβ1→3)Galα1→3GalNAcβ1→OR (4) and GlcNAcβ1→6Galβ1→6(Galβ1→3)Galα1→3GalNAcβ1→OR (5) (R = biotinylated probe) were synthesized

  已经完成了立体控制的生物素标记的寡糖部分的合成，该寡糖部分包含来自glyco虫的糖鞘脂的非还原性末端寡糖。Galα1→3GalNAcβ1→OR（1），Galβ1→3Galα1→3GalNAcβ1→OR（2），Galβ1→6Galα1→3GalNAcβ1→OR（3），Galβ1→6（Galβ1→3）Galα1→3GalNAcβ1→OR（4）和Glc通过逐步缩合（1-4）和嵌段合成（5），使用5-（甲氧基羰基戊基）2-O-苯甲酰基-合成6Galβ1→6（Galβ1→3）Galα1→3GalNAcβ1→OR（5）（R =生物素化探针）。 3-O-2-萘甲基-4,6-O-二叔丁基亚甲硅烷基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β- D-吡喃半乳糖苷（12）作为常见的前体。将化合物12转化成两种糖基受体，并分别与合适的半乳糖基供体缩合。
• Chemoenzymatic synthesis of the oligosaccharide moiety of the tumor-associated antigen disialosyl globopentaosylceramide
  作者：Ingrid M. E. 't Hart、Tiehai Li、Margreet A. Wolfert、Shuo Wang、Kelley W. Moremen、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c9ob01368g

  日期：——

  The oligosaccharide of the tumor-associated antigen DSGb5 was synthesized in a chemoenzymatic manner by exploiting the mammalian glycosyl transferases ST3Gal1 and ST6GalNAc5, and its binding with Siglec-7 was investigated by glycan microarray technology.

  肿瘤相关抗原DSGb5的寡糖以化学酶法合成，利用哺乳动物糖基转移酶ST3Gal1和ST6GalNAc5，并通过糖基微阵列技术研究其与Siglec-7的结合。
• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。
• A Lysosome-Targeted Tetrazine for Organelle-Specific Click-to-Release Chemistry in Antigen Presenting Cells
  作者：Nina A.M. Ligthart、Mark A.R. de Geus、Merel A.T. van de Plassche、Diana Torres García、Marjolein M.E. Isendoorn、Luuk Reinalda、Daniëlle Ofman、Tyrza van Leeuwen、Sander I. van Kasteren

  DOI：10.1021/jacs.3c02139

  日期：2023.6.14
• Fighting <i>Shigella</i> by Blocking Its Disease-Causing Toxin
  作者：Diksha Haksar、Mostafa Asadpoor、Torben Heise、Jie Shi、Saskia Braber、Gert Folkerts、Lluis Ballell、Janneth Rodrigues、Roland J. Pieters

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00152

  日期：2021.5.13

  Shiga toxin is an AB5 toxin produced by Shigella species, while related toxins are produced by Shiga toxin-producing Escherichia coli (STEC). Infection by Shigella can lead to bloody diarrhea followed by the often fatal hemolytic uremic syndrome (HUS). In the present paper, we aimed for a simple and effective toxin inhibitor by comparing three classes of carbohydrate-based inhibitors: glycodendrimers

  志贺毒素是志贺氏菌物种产生的AB 5毒素，而相关毒素则是由产生志贺毒素的大肠杆菌产生的（STEC）。志贺氏菌感染可导致血性腹泻，然后导致致命的溶血性​​尿毒症综合征（HUS）。在本文中，我们通过比较三类基于碳水化合物的抑制剂（糖类树状聚合物，糖聚合物和寡糖）来寻找一种简单有效的毒素抑制剂。我们观察到多价抑制剂的效力明显增强，其中二价和四价化合物分别抑制在毫摩尔和微摩尔范围内。但是，基于galabiose的聚合物抑制剂在显示纳摩尔抑制作用的系列中是最有效的。海藻酸盐和壳聚糖低聚糖也抑制志贺氏菌毒素，可在志贺氏菌爆发期间用作预防药物。