2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 916596-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 4,6-di-O-tert-butylsilyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-benzoyloxy-2,2-ditert-butyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] benzoate
• CAS: 916596-71-9
• 化学式: C₃₀H₃₆Cl₃NO₈Si
• 分子量: 673.062
• InChiKey: TUCVGSXMAQPQOO-AKWYRLHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-(acetylthio)propyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactosyl-(1→6)-2-O-benzoyl-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Potential use of synthetic α-galactosyl-containing glycotopes of the parasite Trypanosoma cruzi as diagnostic antigens for Chagas disease

  摘要：

  合成糖阵列含有与寄生虫克氏锥虫粘蛋白 O 聚糖相关的非还原性 α-吡喃半乳糖基部分，通过化学发光酶联免疫吸附测定对慢性恰加斯病患者的血清进行评估。我们的数据显示二糖 Galα(1,3)Galβ 作为免疫显性糖表位，最终可能用作恰加斯病的诊断抗原。

  DOI：

  10.1039/c3ob40887f
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  与C2参与基团相容的二叔丁基亚甲硅烷基定向的α-占优势的半乳糖基化在各种糖苷组装方面的扩展应用。

  摘要：

  二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）指导的α占主导地位的半乳糖基化的高通用性已扩展到困难的聚糖序列的构建。首先，为研究α-优势反应与各种糖基化系统的相容性，有效合成了各种4,6-O-DTBS系链的半乳糖胺基或半乳糖基供体，这些供体具有C2参与基团，具有多个离去基团，例如作为烷基亚磺酰基，卤化物，三氯乙酰亚胺基。使用糖基供体的糖基化反应的详细检查结果表明，由4,6-DTBS定向的α-半乳糖基化范围很广。在下一步中，通过采用DTBS定向的糖基化来检查alpha-GalN-Ser / Thr序列的立体选择性构建。因此，各种类型的丝氨酸和苏氨酸衍生物被糖基化，进行了高选择性的α-GalN-Ser/ Thr序列糖基化。此外，DTBS定向的半乳糖基化已成功地用于糖蛋白A的α-四糖基-Ser片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600832

文献信息

• <i>S</i> ‐Adamantyl Group Directed Site‐Selective Acylation: Applications in Streamlined Assembly of Oligosaccharides
  作者：Stephanie A. Blaszczyk、Guozhi Xiao、Peng Wen、Hua Hao、Jessica Wu、Bo Wang、Francisco Carattino、Ziyuan Li、Daniel A. Glazier、Bethany J. McCarty、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201903587

  日期：2019.7.8

  The site‐selective functionalization of carbohydrates is an active area of research. Reported here is the surprising observation that the sterically encumbered adamantyl group directed site‐selective acylation at the C2 position of S‐glycosides through dispersion interactions between the adamantyl C−H bonds and the π system of the cationic acylated catalyst, which may have broad implications in many

  碳水化合物的位点选择性功能化是一个活跃的研究领域。这里报道的令人惊讶的观察结果是，空间阻碍的金刚烷基通过金刚烷基 C-H 键和阳离子酰化催化剂的 π 系统之间的分散相互作用，在S-糖苷的 C2 位上进行定向位点选择性酰化，这可能具有广泛的意义在许多其他化学反应中。由于其稳定性、化学正交性和糖基化易于激活，S-糖苷的位点选择性酰化简化了寡糖的合成，并将在复杂碳水化合物的合成中具有广泛的应用。
• Red Algal Molecules - Synthesis of Methyl Neo-β-carrabioside and Its <i>S</i>-Linked Variant via Two Synthetic Routes: A Late Stage Ring Closure and Using a 3,6-Anhydro-<scp>d</scp>-galactosyl Donor
  作者：Michael D. Wallace、Elizabeth Ficko-Blean、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02339

  日期：2020.12.18

  the identification and characterization of marine bacterial exo-α-3,6-anhydro-d-galactosidases that have specific activity on red algal neo-carrageenan oligosaccharides, such as those found in both family 127 and 129 of the glycoside hydrolases. In addition a biochemical assay using the synthesized methyl neo-β-carrabioside and the marine bacterial exo-α-3,6-anhydro-d-galactosidase ZgGH129 demonstrates

  首次合成了新的β-角菜糖甲基，采用后期闭环方法安装所需的3,6-脱水桥或合适的3,6-脱水半乳糖基供体以形成不利的1,2 -顺-赤道α-键。使用晚期闭环方法，还实现了甲基新β-角菜糖苷的S-连接类似物。这些化合物可用于鉴定和表征海洋细菌exo -α-3,6-脱水-d-半乳糖苷酶对红色藻类新角叉菜聚糖寡糖具有特定活性，例如在糖苷水解酶的127和129家族中发现的那些。此外生化测定使用合成的甲基新β-carrabioside和海洋细菌外-α-3,6-脱水- d半乳糖苷酶ZG GH129证明，对于所述酶的最小基板单元是新β-carrabiose。
• A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation
  作者：Akihiro Imamura、Makoto Kiso、Akiyoshi Kimura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-2006-949649

  日期：2006.9

  A novel synthetic route to α-galactosyl ceramides and isoglobotrihexosylceramide (iGb3), which can activate NKT cells, was developed by exploiting a di-tert-butylsilylene-directed α-selective galactosylation procedure.

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。
• Synthesis of a 1,2-<i>cis</i>-indoxyl galactoside as a chromogenic glycosidase substrate
  作者：Sakuto Nagata、Hirotaka Tomida、Haruka Iwai-Hirose、Hide-Nori Tanaka、Hiromune Ando、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida

  DOI：10.1039/c9ra05797h

  日期：——

  A synthetically challenging 1,2-cis-indoxyl galactoside, X-α-galactoside, was first prepared in this study using a cyclic ketone indoxyl acceptor and a glycosyl trichloroacetimidate donor to produce an enol glycoside and a 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected galactosyl donor to complete the synthesis. The target compound shows enzyme activity in the presence of α-galactosidase.

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。
• GLYCOCONJUGATE VACCINE FOR LEISHMANIASIS
  申请人：MALDONADO Rosa

  公开号：US20180043002A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Certain embodiments are directed to an immunogenic composition comprising an immunogenic glycoconjugate comprising a glycan having the chemical formula of galactopyranose (Galp)-α(1,2)-R, Galp-α(1,3)-R, Galp-α(1,4)-R, or Galp-α(1,6)-R, wherein in R is any monosaccharide, oligosaccharide, or polysaccharide, coupled to a carrier peptide or protein. Certain aspects described herein are directed to compounds and therapies for treating Leishmania infections. In certain aspects, the glycoconjugates as described herein, are incorporated into pharmaceutical compositions or vaccines

  某些实施例涉及一种免疫原性组合物，包括一个免疫原性糖蛋白共轭物，其中该糖蛋白共轭物包括具有化学式Galactopyranose（Galp）-α（1,2）-R、Galp-α（1,3）-R、Galp-α（1,4）-R或Galp-α（1,6）-R的糖基，其中R是任意单糖、寡糖或多糖，与载体肽或蛋白耦合。这里描述的某些方面涉及用于治疗利什曼病感染的化合物和疗法。在某些方面，这里描述的糖蛋白共轭物被纳入制药组合物或疫苗中。