5-cinnamoyl-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cinnamoyl-pyrazole
• 英文别名: 3-phenyl-1-(1H-pyrazol-5-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: GZEMGSUUBJGKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cinnamoyl-pyrazole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium hydroxide 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过正式的基团交换反应，Pd(II)-催化的 C=C 键断裂

  摘要：

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01850

文献信息

• US4634628A
  申请人：——

  公开号：US4634628A

  公开（公告）日：1987-01-06
• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。