1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene silver chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene silver chloride
• 英文别名: IMesAgCl；[AgCl(IMes)]
• 化学式: C₂₁H₂₄AgClN₂
• 分子量: 447.756
• InChiKey: WXFPQEXOWWTVHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene silver chloride 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 dichloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](tri-n-butylamine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯（ɪɪ）卡宾配合物催化异戊二烯与醇的无溶剂调聚

  摘要：

  研究了各种因素对钯N-杂环卡宾(NHC)配合物在异戊二烯与醇的调聚反应中的活性和选择性的影响。钯络合物的离去基团不影响异戊二烯与甲醇的调聚结果，这导致头对头产物的主要形成。使用更多的脂肪醇作为亲核试剂改变了反应选择性，倾向于优先形成头对尾异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3494-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(乙烷-1,2-二亚基)双(2,4,6-三甲基苯胺) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene silver chloride
  参考文献：
  名称：

  有助于获得N，N-二芳基NHC金属络合物的力学化学†

  摘要：

  一种用户友好且无溶剂的机械合成策略，可以高效生产具有N，N-二芳基N-杂环卡宾（NHC）的光敏性银（I）配合物，包括具有挑战性和空间位阻的配体。进行了第一次球磨，使用球磨法获得钯和铜的NHC配合物。还实现了方便的一锅两步金属化/过渡金属化程序。

  DOI：

  10.1039/c6nj02895k
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene silver chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  “On water”-promoted direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–silver complexes for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones

  摘要：

  在水和空气氛围下，通过NHC-Ag络合物催化激活炔烃C-H键进行吲哚酮的直接炔基化反应，实现了3-羟基-3-乙炔基二氢吲哚-2-酮的高效合成。在水相非均相体系中观察到了显著的反应速率提升。

  DOI：

  10.1039/c0gc00807a

文献信息

• Sterically driven synthesis of ruthenium and ruthenium–silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：C. Cesari、S. Conti、S. Zacchini、V. Zanotti、M. C. Cassani、R. Mazzoni

  DOI：10.1039/c4dt02747g

  日期：——

  A sterically driven synthetic route from non-bulky silver NHC to novel Ru(NHC) complexes and from bulky Ag(NHC) to unprecedented heterobimetallic Ru–Ag(NHC) complexes is presented.

  通过立体驱动的合成途径，从非臃肿的银NHC到新颖的Ru(NHC)配合物，以及从臃肿的Ag(NHC)到前所未有的异双金属Ru-Ag(NHC)配合物。
• N‐heterocyclic carbene–palladium complexes for Suzuki–Miyaura coupling reaction with benzyl chloride and aromatic boronic acid leading to diarylmethanes
  作者：Ming‐Tsz Chen、Wan‐Rong Wang、Yi‐Jun Li

  DOI：10.1002/aoc.4912

  日期：2019.6

  A family of N‐heterocyclic carbene–palladium(II)–N,N‐dimethylbenzylamine complexes ((NHC)LPdCl2; L = N,N‐dimethylbenzylamine) were synthesized as well as characterized using single‐crystal X‐ray diffraction and spectroscopic data. These complexes exhibited higher catalytic activities for the Suzuki reaction of benzyl chlorides to afford diarylmethanes under milder conditions than other efficient (NHC)LPdCl2

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。
• Studies of Ligand Exchange in N-Heterocyclic Carbene Silver(I) Complexes
  作者：Haw-Lih Su、Lisa M. Pérez、Sheng-Jui Lee、Joseph H. Reibenspies、Hassan S. Bazzi、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1021/om300340w

  日期：2012.5.28

  of N-heterocyclic carbene (NHC) Ag(I) complexes have been prepared and used to study the dynamics of NHC ligand exchange in these Ag(I) complexes. These studies used solution-state variable-temperature (VT) 13C NMR spectroscopy and the temperature-dependent changes in 13C–107/109Ag coupling to determine activation energies for the ligand exchange process. The effects of concentration, bridging anions

  已经制备了一系列N-杂环卡宾（NHC）Ag（I）配合物，并用于研究这些Ag（I）配合物中NHC配体交换的动力学。这些研究中使用溶液状态的变温（VT）13 C NMR光谱和在依赖于温度的变化13 C- 107/109的Ag耦合，以确定配体交换过程的活化能。研究了浓度，桥联阴离子和添加剂对交换过程的影响。这些银配合物的NHC配体交换过程的实验活化能也与DFT计算进行了比较。结果与Ag（I）-NHC交换过程的关联机制一致。
• Non-classical NHC transfers from the reaction of (IMes)AgCl with osmium carbonyl clusters
  作者：Craig E. Cooke、Taramatee Ramnial、Michael C. Jennings、Roland K. Pomeroy、Jason A. C. Clyburne

  DOI：10.1039/b703071c

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene transfer reactions were attempted using IMesAgCl and two osmium clusters. The products isolated from these reactions suggest that NHC transfers can be unpredictable.

  使用IMesAgCl和两个铱簇尝试了N-杂环卡宾转移反应。从这些反应中分离出的产物表明NHC转移可能是不可预测的。
• Titanium Salen Complexes with Appended Silver NHC Groups as Nucleophilic Carbene Reservoir for Cooperative Asymmetric Lewis Acid/NHC Catalysis
  作者：Katja Latendorf、Melanie Mechler、Irina Schamne、Daniel Mack、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/ejoc.201700436

  日期：2017.8.2

  Lewis acid catalysis and nucleophilic carbene catalysis are complementary fundamental concepts to accelerate and control chemical reactions of aldehyde substrates. Their efficient merger has recently been achieved using two separate catalyst species. The present report describes our efforts to develop a cooperative catalyst system which incorporates both features – Lewis acid and nucleophilic NHC –

  路易斯酸催化和亲核卡宾催化是互补的基本概念，用于加速和控制醛底物的化学反应。最近，使用两种独立的催化剂种类实现了有效的合并。本报告描述了我们在同一个催化剂实体中开发兼具两种特性（路易斯酸和亲核NHC）的协同催化剂体系的努力。为了在非常温和的条件下生成游离卡宾基团，形成了Ag-NHC络合物，并用PPh 3处理后释放出亲核卡宾。结果是形成烯醇-δ-内酯作为新的烯二聚产物。银对于反应模式是必不可少的，因此表明它在催化事件中起着双重作用。