ginsenoside Rh₁₉

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginsenoside Rh₁₉
• 英文别名: 3β,6α,12β,20S-tetrahydroxydammar-24-ene 3-O-β-D-glucopyranoside；3-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxatriol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-6,12-dihydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₆H₆₂O₉
• 分子量: 638.883
• InChiKey: SVONIFWOMWTUKZ-FIYORUNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ginsenoside Rh₁₉ 在 β-D-glucosidase 作用下， 反应 72.0h， 生成 原人参三醇
  参考文献：
  名称：

  Three new triterpenoids from Panax ginseng exhibit cytotoxicity against human A549 and Hep-3B cell lines

  摘要：

  从人参叶中分离出三种新的三萜类衍生物：3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-20(S)-原人参三醇（1）、3-甲酰氧基-20-O-β-d-吡喃葡萄糖基-20(S)-原人参三醇（2）和 26-羟基-24(E)-20(S)-原人参三醇（3），以及六种已知的人参皂甙。根据光谱分析（红外光谱、1D 和 2D NMR、HRESI-MS）确定了它们的结构。化合物 1-3 对人类 A549 肺癌细胞和 Hep3B 肝癌细胞具有不同程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11418-012-0662-y
• 作为产物：
  描述：

  3β-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6α,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ginsenoside Rh₁₉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20S-Protopanaxatriol β-D-Glucopyranosides

  摘要：

  在 Ag2O 存在下，20S-原人参三醇（3β,6α,12β,20S-四羟基达玛-24-烯）（1）与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（2）在 CH2Cl2 中缩合，得到乙酰化的 3-、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物，其中以 3-O-β-D 吡喃葡萄糖苷四乙酸酯 3（47%）为主。随后用甲醇钠进行脱乙酰化，产生了游离β-D-吡喃葡萄糖苷 8-12，其中三个与早先从日本三七和人参叶中分离出的千层塔皂甙-L10、人参皂甙-F1 和人参皂甙-Ia 相同。首次制备了 3-甲基和 3,12- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 8 和 11。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02618-6

文献信息

• Use of a Promiscuous Glycosyltransferase from <i>Bacillus subtilis</i> 168 for the Enzymatic Synthesis of Novel Protopanaxatriol-Type Ginsenosides
  作者：Longhai Dai、Jiao Li、Jiangang Yang、Yueming Zhu、Yan Men、Yan Zeng、Yi Cai、Caixia Dong、Zhubo Dai、Xueli Zhang、Yuanxia Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03907

  日期：2018.1.31

  functional diversity of PPT-type ginsenosides. In this study, the glycosylation of PPT and PPT-type ginsenosides was achieved using a promiscuous glycosyltransferase (Bs-YjiC) from Bacillus subtilis 168. PPT was selected as the probe for the in vitro glycodiversification of PPT-type ginsenosides using diverse UDP-sugars as sugar donors. Structural analysis of the newly biosynthesized products demonstrated

  人参皂苷是主要的生物活性成分人参和具有多样化的显着的药理活性。UDP-糖基转移酶（UGT）介导的原托那三醇（PPT）的C6-OH和C20-OH的糖基化是重要的生物学修饰，有助于PPT型人参皂甙的巨大结构和功能多样性。在这项研究中，使用枯草芽孢杆菌的混杂糖基转移酶（Bs-YjiC）实现了PPT和PPT型人参皂苷的糖基化168.选择了PPT作为使用多种UDP糖作为糖供体的PPT型人参皂苷体外糖基多样化的探针。对新生物合成产物的结构分析表明，Bs-YjiC可以将葡糖基部分转移到PPT的游离C3-OH，C6-OH和C12-OH中。生物合成了五种PPT型人参皂苷，包括人参皂苷Rh1和四种非天然人参皂苷。本研究表明，柔性微生物UGT在新型人参皂苷的酶促合成中起着重要作用。
• Synthesis of 20S-Protopanaxatriol β-D-Glucopyranosides
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-019-02618-6

  日期：2019.1

  Condensation of 20S-protopanaxatriol (3β,6α,12β,20S-tetrahydroxydammar-24-ene) (1) with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide (2) in the presence of Ag2O in CH2Cl2 gave a mixture of acetylated 3-, 12-, 20-, 3,12-di-, and 3,20-di-O-β-D-glucopyranosides 3–7 that was dominated by 3-O-β-Dglucopyranoside tetraacetate 3 (47%). Subsequent deacetylation by sodium methoxide produced free β-D-glucopyranosides 8–12, three of which were identical to chikusetsusaponin-L10, ginsenoside-F1, and ginsenoside-Ia, which were isolated earlier from leaves of Panax japonicus and P. ginseng. 3-Mono- and 3,12-di-O-β-D-glucopyranosides 8 and 11 were prepared for the first time.

  在 Ag2O 存在下，20S-原人参三醇（3β,6α,12β,20S-四羟基达玛-24-烯）（1）与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（2）在 CH2Cl2 中缩合，得到乙酰化的 3-、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物、12-、20-、3,12-二和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-7 的混合物，其中以 3-O-β-D 吡喃葡萄糖苷四乙酸酯 3（47%）为主。随后用甲醇钠进行脱乙酰化，产生了游离β-D-吡喃葡萄糖苷 8-12，其中三个与早先从日本三七和人参叶中分离出的千层塔皂甙-L10、人参皂甙-F1 和人参皂甙-Ia 相同。首次制备了 3-甲基和 3,12- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 8 和 11。
• Three new triterpenoids from Panax ginseng exhibit cytotoxicity against human A549 and Hep-3B cell lines
  作者：Hai-Ying Ma、Hui-Yuan Gao、Jian Huang、Bo-hang Sun、Bo Yang

  DOI：10.1007/s11418-012-0662-y

  日期：2012.7

  Three new triterpenoid derivatives, 3-O-β-d-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxtriol (1), 3-formyloxy-20-O-β-d-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxtriol (2) and 26-hydroxyl-24(E)-20(S)-protopanaxtriol (3), along with six known ginsenosides, were isolated from leaves of Panax ginseng. Their structures were established on the basis of spectral analysis (IR, 1D and 2D NMR, HRESI-MS). Compounds 1–3 exhibited various degree of cytotoxicity towards human A549 pulmonary carcinoma cells and Hep3B hepatoma cells.

  从人参叶中分离出三种新的三萜类衍生物：3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-20(S)-原人参三醇（1）、3-甲酰氧基-20-O-β-d-吡喃葡萄糖基-20(S)-原人参三醇（2）和 26-羟基-24(E)-20(S)-原人参三醇（3），以及六种已知的人参皂甙。根据光谱分析（红外光谱、1D 和 2D NMR、HRESI-MS）确定了它们的结构。化合物 1-3 对人类 A549 肺癌细胞和 Hep3B 肝癌细胞具有不同程度的细胞毒性。