2-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₇F₃O₂
• 分子量: 252.193
• InChiKey: GHURNFCYYXSVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-trifluoromethyl-phenyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  通过掺入无机填料增强氟化环氧树脂的导热性

  摘要：

  电子和电路组件变得更小，但如今更容易产生热量。迫切需要找到一种具有高导热率的材料来散热。在该工作中，合成了具有良好迁移率的氟化环氧单体3-三氟甲基苯基氢醌环氧树脂（3-TFMEP）。氟化环氧树脂还显示出低介电常数和疏水性。然后选择一种具有高导热性的无机填料氮化硼（BN）来制备杂化树脂混合物。环氧树脂的混合物均显示出简单环氧树脂的优点和相当大的导热性。3-TEMEP的良好迁移率允许在环氧树脂中以70 wt％的最大质量分数更大程度地添加填料BN，从而将3-TEMEP的导热系数提高到1.2 W / mK，比原始的3-TFMEP环氧树脂高约10倍。这些性能确保了这些氟化杂化环氧树脂在电子和电路组件领域的热传递应用中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2018.05.004
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 对苯醌 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) acetylacetonate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r

文献信息

• Iron-catalyzed Cross-Coupling of Electron-Deficient Heterocycles and Quinone with Organoboron Species via Innate C–H Functionalization: Application in Total Synthesis of Pyrazine Alkaloid Botryllazine A
  作者：Parvinder Pal Singh、Sravan Kumar Aithagani、Mahipal Yadav、Varun Pratap Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/jo302797r

  日期：2013.3.15

  innate C–H functionalization. Iron(II) acetylacetonate along with oxidant (K2S2O8) and phase-transfer catalyst (TBAB) under open flask conditions efficiently catalyzed the cross-coupling of pyrazine with arylboronic acids and gave monoarylated products in good to excellent yields. Optimized conditions also worked for other heterocylces such as quinoxalines, pyridines, quinoline, and isoquinoline as

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。
• Heterocycles Synthesis Based on Arylation Products of Unsaturated Compounds: XII. Reactions of 2-Aryl-1,4-benzoquinones with Dithiol Compounds
  作者：N. D. Obushak、R. L. Martyak、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1007/s11178-005-0238-3

  日期：2005.5

  Reactions of 2-aryl-1,4-benzoquinones with disodium (2,2-dicyano-1,1-ethylene)dithiolate gave rise either to 1,3-benzodithiol or 1,3-benzoxathiol depending on the character of the aryl substituent. 2-Aryl-1,4-benzoquinones reacted with 3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-2-cyanoacrylamide with a higher selectivity: 2-(7-Aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ylidene)-2-cyanoacetamides were obtained in a high yield.

  根据芳基取代基的特性，2-芳基-1,4-苯醌与（2,2-二氰基-1,1-乙烯）二硫醇二钠盐反应生成 1,3-苯并二硫醇或 1,3-苯并噁硫醇。2-芳基-1,4-苯醌与 3-甲硫基-3-硫酰基-2-氰基丙烯酰胺的反应选择性更高：可以高产率获得 2-（7-芳基-5-羟基-1,3-苯并恶硫醇-2-亚基）-2-氰基乙酰胺。
• Obushak; Martyak; Matiychuk, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 10, p. 1419 - 1424
  作者：Obushak、Martyak、Matiychuk

  DOI：——

  日期：——
• C–H Arylation of Benzoquinone in Water through Aniline Activation: Synergistic Effect of Graphite-Supported Copper Oxide Nanoparticles
  作者：Aurélien Honraedt、François Le Callonnec、Erwan Le Grognec、Vincent Fernandez、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo4004426

  日期：2013.5.3

  A homemade CuONPs/Gr catalyst was found to be efficient for the C-H arylation of benzoquinone. This methodology represents the first example of a Meerwein arylation catalyzed by a heterogeneous catalyst.
• Synthesis of heterocycles on the basis of arylation products of unsaturated compounds: XX. Reaction of 2-aryl-1,4-benzoquinones with potassium O-butyl carbonodithioate
  作者：R. L. Martyak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1134/s1070428010030164

  日期：2010.3

  Reactions of 2-aryl-1,4-benzoquinones with potassium O-butyl carbonodithioate gave the corresponding 7-aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiole-2-thiones. In some cases, 7-aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ones were also formed.