辛-4-烯-1,8-二醛 | 51097-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-4-烯-1,8-二醛
• 中文别名: 噁丙环,2,3-二苯基-,标记和氚,反-(9CI)
• 英文名称: 4-octene-1,8-dial
• 英文别名: 1,8-octa-4-enedial；Octen-4-dial-(1,8)；Oct-4-enedial
• CAS: 51097-60-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IPKANKUZIOETCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-4-烯-1,8-二醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (7E,19E,9R,10R,13R,14R,17R,18R)-9,10;17,18-diepoxy-9,18-bis(methoxymethoxy)-7,19-hexacosanediene
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 1.42h， 以1.8 g的产率得到辛-4-烯-1,8-二醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYCLIC ALKENES VIA OZONOLYSIS OF MULTI-UNSATURATED CYCLOALKENES
  [FR] ALCÈNES ACYCLIQUES OBTENUS PAR OZONOLYSE DE CYCLOALCÈNES POLYINSATURÉS

  摘要：

  提供了一种通过选择性臭氧化合成式(I)化合物的方法，制备式(IIa)的化合物，其中A是具有至少一个双键的C6-C10烯烃链，R1是C1-C10烷基，R3是含氧官能团。

  公开号：

  WO2015006360A1

文献信息

• Unsaturated Ozonides from the Ozonolysis of Cyclodienes in the Presence of Carbonyl Compounds
  作者：Shin Hee Park、Joo Yeon Lee、Tae Sung Huh

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3083::aid-ejoc3083>3.0.co;2-k

  日期：2001.8

  dichloromethane in the presence of added carbonyl compounds (3) resulted almost exclusively in monoozonolysis reactions to give the corresponding unsaturated cross-ozonides 8 and/or 10 as the major products. In contrast, ozonolysis of the nonconjugated olefins 1,5-cyclooctadiene (6a) and 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene (6b) under similar conditions afforded both unsaturated cross-ozonides (11 and 17, respectively)

  在加入的羰基化合物 (3) 存在下，用一摩尔当量的臭氧在二氯甲烷中处理共轭 C5-至 C8-环二烯 (5a-5b) 几乎完全导致单臭氧分解反应，得到相应的不饱和交叉臭氧化合物 8 和/或 10 为主要产品。相比之下，非共轭烯烃 1,5-环辛二烯 (6a) 和 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 (6b) 在类似条件下的臭氧分解得到了源自单臭氧分解的不饱和交叉臭氧化物（分别为 11 和 17）和来自二臭氧分解的交叉臭氧化物（分别为 12 + 16 和 19）。
• 一种2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的 制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108752178B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛的制备方法，包括：a)式Ⅱ的1,4‑二溴‑2‑丁烯与镁反应得到式Ⅲ的格氏试剂，b)式Ⅲ的格氏试剂与式Ⅳ的环氧乙烷反应，酸解得到化合物Ⅴ，c)化合物Ⅴ经过氧化反应得到化合物Ⅵ，d)化合物Ⅵ与甲醛发生羟醛缩合反应得到化合物Ⅶ，e)化合物Ⅶ经过临氢异构反应得到式Ⅰ的2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛；反应方程式如下：该方法原料易得，反应收率高，工艺简单，便于工业化生产。
• CN116496150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Outside-In Approach to Adjacent Bistetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins with <i>C</i>₂ Core Symmetry. Total Synthesis of Asimicin and a C32 Analogue
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol061352z

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A synthesis of the Annonaceous acetogenin asimicin and a side-chain analogue has been achieved by a highly convergent route in which Grubbs cross-metathesis plays a key role.

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。
• [EN] ACYCLIC ALKENES VIA OZONOLYSIS OF MULTI-UNSATURATED CYCLOALKENES<br/>[FR] ALCÈNES ACYCLIQUES OBTENUS PAR OZONOLYSE DE CYCLOALCÈNES POLYINSATURÉS
  申请人：INVISTA TECHNOLOGIES SRL

  公开号：WO2015006360A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  A method of making a compound of formula (IIa) by selective ozonolysis of a compound of formula (I) is provided, wherein A is a C6-C10 alkene chain with at least one double bond, R1 is a C1-C10 alkyl, and R3 is an oxygen-containing functional group.

  提供了一种通过选择性臭氧化合成式(I)化合物的方法，制备式(IIa)的化合物，其中A是具有至少一个双键的C6-C10烯烃链，R1是C1-C10烷基，R3是含氧官能团。