methyl alpha-cyano-3-methoxy-4-hydroxycinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl alpha-cyano-3-methoxy-4-hydroxycinnamate
• 英文别名: Methyl 2-Cyano-3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-2-Propenoate；methyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD07365583
• 分子量: 233.224
• InChiKey: RCBWIWZZJPDWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl alpha-cyano-3-methoxy-4-hydroxycinnamate 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型天青衍生物的设计，合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.050
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 氰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl alpha-cyano-3-methoxy-4-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  新型天青衍生物的设计，合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.050
• 作为试剂：
  描述：

  香草醛 、 氰乙酸甲酯 、 在 哌啶 、 溶剂黄146 乙醇 、 盐酸 、 methyl alpha-cyano-3-methoxy-4-hydroxycinnamate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以A yield of 9.4 g (80.6%) is obtained的产率得到methyl alpha-cyano-3-methoxy-4-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Radiographic element with UV absorbation compound in polyester support

  摘要：

  一种放射性元素包括具有双面银卤化物乳剂层的聚酯支撑。一种紫外线吸收的甲基化合物与支撑物共聚，并以足够的量存在，以使在从约350纳米到约395纳米的波长范围内的紫外线平均透射百分比降低到不到约25％，并且该元素的透射百分比在约0.007英寸的元素厚度下在约410纳米的波长处至少为约55％。

  公开号：

  US05215876A1

文献信息

• RADIOGRAPHIC ELEMENT
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0555465A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• COMPOUND
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP1200494B1

  公开（公告）日：2004-08-18
• US5215876A
  申请人：——

  公开号：US5215876A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US6833421B1
  申请人：——

  公开号：US6833421B1

  公开（公告）日：2004-12-21
• US7541407B2
  申请人：——

  公开号：US7541407B2

  公开（公告）日：2009-06-02