(1R*,2R*)-4-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,2R*)-4-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-1r-menth-4-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclohexene-(3)-diol-(1.2c)；(+/-)-1r-Menth-4-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclohexen-(3)-diol-(1.2c)；(1R,2R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CYSRURFSGZEJNU-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-4-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1R*,2R*)-1-hydroxy-4-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-1-methylcyclohex-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从薄荷脑中分离出的单萜醇的合成指导结构修订。

  摘要：

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1549936
• 作为产物：
  描述：

  萜品油烯 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 生成 (1R*,2R*)-4-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Terpene product and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02413719A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of <i>trans-p</i>-menth-3-ene-1,2,8-triol, the monoterpene isolated from herbal plants
  作者：Shunsuke Konishi、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1080/09168451.2019.1671789

  日期：2020.1.2

  The monoterpene, trans-p-menth-3-ene-1,2,8-triol, is a naturally occurring alcohol isolated from several herbal plants. In the present work, the asymmetric synthesis of both enantiomers of this natural product was achieved using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. A reversal of enantiofacial selectivity was observed in the asymmetric dihydroxylation.

  单萜，反式-对-薄荷脑-3-烯-1,2,8-三醇，是从数种草药植物中分离得到的天然醇。在目前的工作中，使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，实现了该天然产物的两种对映异构体的不对称合成。在不对称二羟基化反应中观察到对面选择性的逆转。
• Terpene product and preparation thereof
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02413719A1

  公开（公告）日：1947-01-07
• Terpene product
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02437857A1

  公开（公告）日：1948-03-16
• Process of producing menthenetriol
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02423851A1

  公开（公告）日：1947-07-15
• Synthesis-guided structure revision of the monoterpene alcohol isolated from <i>Mentha haplocalyx</i>
  作者：Shunsuke Konishi、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1080/09168451.2018.1549936

  日期：2019.3.4

  The monoterpene isolated from Mentha haplocalyx, 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol, was synthesized according to its proposed structure. However, the NMR data of the synthetic sample were not in agreement with those reported for the natural product. After considerable efforts, the genuine structure was confirmed as (1R*,2R*)-4-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylycyclohex-3-ene-1,2-diol

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。