3β-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid；3β-Hydroxy-12-oxo-oleanan-28-saeure；3β-Hydroxy-12-oxo-oleanansaeure-(28)；(4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14a,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: RTJNDKQZNZBGKO-VHZDIQKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Takeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 636,641; dtsch. Ref. S. 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel heterocyclic oleanolic acid derivatives with improved antiproliferative activity in solid tumor cells

  摘要：

  合成了一系列新的齐墩果烷咪唑碳酸酯、N-酰基咪唑或N-烷基咪唑，并对其在AsPC-1胰腺癌细胞中的抗增殖活性进行了表征和评估。构效关系分析显示，N-烷基咪唑27是最具活性的化合物，其诱导凋亡的能力与NOXA的上调和Bcl-xL的下调相关。进一步测试了化合物27在更多实体瘤细胞系中的抗增殖活性，其IC50值低于1 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob00011g

文献信息

• Bismuth(III) Triflate-Based Catalytic Direct Opening of Oleanolic Hydroxy-γ-lactones to Afford 12-Oxo-28-carboxylic Acids
  作者：Jorge A. R. Salvador、Vânia M. Moreira、Rui M. A. Pinto、Ana S. Leal、Christophe Le Roux

  DOI：10.1002/adsc.201100155

  日期：2011.10

  The bismuth(III) triflate-based catalytic direct opening of oleanolic hydroxy-γ-lactones affords the corresponding 12-oxo-28-carboxylic acid derivatives, in both acetonitrile and dichloromethane, at reflux, in high yields. Participation of an in situ generated Brønsted acid species from bismuth(III) triflate is most likely involved in the reaction mechanism. Full structural elucidation of the products

  齐墩果酸羟基-γ-内酯的基于三氟甲磺酸铋（III）的催化直接打开以高收率在乙腈和二氯甲烷中提供了相应的在乙腈和二氯甲烷中的12-氧代-28-羧酸衍生物。的参与原位生成从铋（III），三氟甲磺酸是最有可能参与反应机理布朗斯台德酸物质。已通过1D和2D NMR技术对所得产物进行了完整的结构阐明。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 149. Mitteilung. Überführung von Betulin und Oleanolsäure in isomere ungesättigte Kohlenwasserstoffe C₂₉H₄₈. Hypothese über die Biosynthese pentacyclischer Triterpene
  作者：P. Dietrich、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330336

  日期：——

  Es wurde die Herstellung der isomeren ungesättigten Kohlenwasserstoffe IX, XXIV und XXV aus dem Triterpendiol Betulin (I) und der Oleanolsäure (II) beschrieben und eine Hypothese über die Biosynthese pentacyclischer Triterpene aufgestellt.

  描述了由三萜二醇甜菜碱（I）和齐墩果酸（II）生产异构体不饱和烃IX，XXIV和XXV，并对五环三萜的生物合成进行了假设。
• A simple but unusual rearrangement of an oleanane to a taraxerane-28,14 β -olide
  作者：Niels Heise、Bianka Siewert、Dieter Ströhl、Sophie Hoenke、Oxana Kazakova、René Csuk

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108853

  日期：2021.8
• Synthesis of novel heterocyclic oleanolic acid derivatives with improved antiproliferative activity in solid tumor cells
  作者：Ana S. Leal、Rui Wang、Jorge A. R. Salvador、Yongkui Jing

  DOI：10.1039/c3ob00011g

  日期：——

  A series of new oleanane imidazole carbamates, N-acylimidazoles or N-alkylimidazoles were synthesized, characterized and evaluated for their antiproliferative activity in AsPC-1 pancreatic cancer cells. Structure–activity relationship analysis revealed that the N-alkylimidazole 27 was the most active compound with apoptosis induction abilities correlated with upregulation of NOXA and downregulation of Bcl-xL. The antiproliferative activity of compound 27 was further tested in more solid tumor cell lines with IC50 values lower than 1 μM.

  合成了一系列新的齐墩果烷咪唑碳酸酯、N-酰基咪唑或N-烷基咪唑，并对其在AsPC-1胰腺癌细胞中的抗增殖活性进行了表征和评估。构效关系分析显示，N-烷基咪唑27是最具活性的化合物，其诱导凋亡的能力与NOXA的上调和Bcl-xL的下调相关。进一步测试了化合物27在更多实体瘤细胞系中的抗增殖活性，其IC50值低于1 μM。
• Kuwada; Takeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 636,641; dtsch. Ref. S. 249
  作者：Kuwada、Takeda

  DOI：——

  日期：——